含2%2c4-二氯苯基和13%2c4-噁二唑基砜类衍生物的合成及抑菌活性研究.pdfVIP

“第九Ⅻ±嗣新农自“制学求堂凛会”论女集 含2，4-二氯苯基和1．3．4一嗯二唑基砜类衍生物的合成及抑菌活性研究 徐维明，杨松+，柬宝安，胡德禹，何江，贺鸣，金林红，陈卓 贵州大学绿色农药与农韭生物工程国家重点宴验室培育基地和教育部重点实验室，贵阳550025) 摘要：合成了 系列2．取代基1i|}醚一5-(2，4．二氯苯基}嚅二唑类化合物及H相应的砜类化台物并测定r目 标化台物的抑茼活性，活性测定结果表明部分化台物具有较蚶的抑苗活性。化台物69埘9种植物病害 的抑制中浓度在2．6～59 2／。g／mL之间．分f对接表明稚与18家族儿r质酶能较好的结台．急性毒性表 的防效与对照药剂tO％咪鲜胺在200克／市的浓度下十兀当。化合衄为高技低毒的新化台物．具有潜在的 丌发前景。 关键词：砜．2．4_二氯苯基，抑苗．太子参枯萎病，马铃薯晚痤病，莲花白{I霉病 一前言 砜类化☆物具有广谱生物活H。，在睦药方面且订抗站梭…、抗毙I“、机增生…、抗HIV-I(”：在农 药方面具有杀虫I”、抗苗㈨、除草‘1】等生物活性。砜类化古物在农用杀菌方而受到较多的芙注，n从1966 年美国尤尼罗伊尔(Uni 牛物活性研究仍然是当今绿乜农药创制的一个热--。2007年乖课迎组以灭然产物l-筛选出的先导化合物 蹬☆于酸为起始原科，设计台或系州新的砒类新生物A，窀内7E洲收岍部分n标化台物其Ecm值在 2．9—93 3^“mL之间，具有报蚶的抻菌淆性”’。 箍于许多已经商晶化的杀菌剂如烯唑醇等…o含有2．4-二氯苯坫结构，我们将2,4-二氯苯丛结构引入 到砜中．以化合物^为先导。进行丁进一步结构优化，以捌发现更高活性化合物。 0o 0 0 曾∥活性? 罔I市㈣L古2,4．一氯苯基n々采苗《U}J目标化卉物的结构 作者倚舟。簿维q(1979-)，男，重庹奉节^博十，Email：型生血业韭业业卫l业 通讯作者：*#11974-)毋，n嚣奉*人，博+，敦攫博L}#4m+Ⅲ从4农药自J制M宄 com 鞋系电话：085l-3620521：Email：∞n曲～22鸯yahoo 髓 §金项目：围家科技支撺计划#973蕾』^萋5mⅫ咒监《“(No：2010CB]26105)和国家自然科芈牡＆州o ％Ⅷ日 “第九届全国新农药创制学术交流会”论文集 二化合物的合成 2．1仪器与试剂 NMR和乃C IR数据由Shimadzu NMR数据由 IRPrestige．21型红外光谱测定仪(KBr压片)测定；1H JEOL．500 ELm 器、RE．52AA型旋转蒸发器等仪器。卤代烃从北京百灵威化学试剂有限公司购买，其它试剂和溶剂如无 特别说明，均为化学纯或分析纯。 2．2合成 以2,4．二氯苯甲酸为起始原料，参照本课题组已报道方法【101，经酯化、肼解、闭环、硫醚化得到2． 取代基硫醚基．5．(2，4．二氯苯基)．嚼二唑类化合物，然后氧化为目标化合物2一取代基砜基．5．(2，4．二氯苯 基一嗯二唑化合物，研究其杀菌活性，合成路线如图2所示。 NH2NHiH20．CH30H ag咖№ a_杏CH30H98％H2S04 c。-Cc。NHNH： KOH．Cs2．c2HsOH ——————————’a跆洲旦a诎s氓若：斑扣g各洲旦ag矗s一％妤 图2 H标化合物的合成