实验八化合物性性质一（一）烃的化学性质.pptVIP

实验八 化合物性性质一(一)烃的化学性质 实验目的 1．掌握不同烃类和卤烃的性质和鉴定。 2．熟悉不同烃基结构对反应速度的影响；不同卤原子对反应速度的影响。 3．了解伯、仲、叔卤烃性质上的差异，说明各种卤代短结构中卤素活性不同的原因。 实验原理 烷烃 在一定条件性质相当稳定，不与其它物质如酸、碱、氧化剂等发生反应。但在适当条件下，也能与某些试剂发生反应。 烯烃与炔烃 与卤素发生加成反应并能与氧化氧化剂作用使高锰酸钾或重铬酸钾被还原。 炔氢易被金属取代生成炔烃的金属化合物。氢易被金属取代生成炔烃的金属化合物。 卤烃 硝酸银的乙醇溶液检查不同卤素的活性次序如下： RIRBrRCI多卤烃 注意事项 1. 液体石蜡是比较高级的饱和烃，为一混合烷烃具有烷烃的一切通 性，沸点为300℃左右。 2. 炔银和炔铜等炔烃金属衍生物在干燥时，极易分解爆炸，故必须在实验完成后先加浓硝酸破坏沉淀，再洗试管；或者加稀硝酸和稀盐酸加热分解。 思考题 进行不饱和烃和卤素加成反应，为什么一般不用溴水，而用溴的四氯化碳溶液? 乙炔银和乙炔亚铜的试管实验结束后应如何妥善处理？ 向氯仿中滴入10％硝酸银溶液后有什么现象？为什么？ 为什么检查卤代烃要用硝酸银的醇溶液而不是水溶液？ (二) 醇、酚的化学性质 实验目的 1．掌握醇和酚的鉴别方法。 2．熟悉醇、酚的某些化学性质及其区别。 实验原理 1．醇羟基的结构与水相似，羟基中的氢原子不能解离，但易被碱金属钠、钾等取代。 2．伯醇及仲醇能被氧化生成相应的醛、酸或酮，叔醇一般不被氧化。 3．伯醇、仲醇、叔醇可根据羟基被置换的速度不同，用卢卡氏试剂来区别。 4．芳醇性质与脂肪醇相似。 5．酚和醇都具有羟基，存在某些相似的性质，但因结构不同，又表现出不同的性质。如：酚具有弱酸性，能使蓝色石蕊试纸略变红色，能与氢氧化钠作用生成钠盐而溶于水中，但不能与碳酸氢钠作用。此外，酚与溴水作用立即生成白色沉淀。 6．具有酚羟基的有机化合物大多数与三氯化铁有显色反应。由于酚的结构不同，显现出的颜色亦各异。 注意事项 活波氢反应，所有样品必须纯化，不含水分 卢卡氏试剂用时试管必须干燥。 某些酚类化合物与三氯化铁所生成的颜色极不稳定，瞬间即消失，故必须注意滴入后立即观察。三氯化铁切勿多加，否则溶液中所生成的颜色易被三氯化铁的深黄色的掩盖，观察不到正确的结果。 思考题 1．甲醇、对甲基苄醇、二甲基苯基甲醇可否用卢卡氏试剂鉴别? 2．苯酚为什么能使三氯化铁溶液显色?是否所有的酚都能使三氯化铁显色？ (三) 醛类和酮类的性质试验 实验目的 1．掌握醛、酮的鉴别方法。 2．了解醛酮的理化性质。 实验原理 1．脂肪族醛和酮在结构上全都含有羰基，因此它们有一些相同的反应。 (1) 与氨的衍生物发生反应，如2，4－二硝基苯肼反应，可以生成苯腙。 (2) 醛和甲基酮能与亚硫酸氢钠加成，生成α—羟基磺酸钠，加成物与酸和碱共热时，仍分解出醛和酮。 (3) 乙醛和甲基酮在碱性溶液中与碘作用，α－碳上的氢被碘取代，能发生碘仿反应。 2．醛和酮的差异，反映在某些化学反应上也不同。 (1) 氧化反应 醛能被弱氧化剂氧化。如与氢氧化银的氨溶液(杜伦氏试剂)作用，生成银镜；与碱性酒石酸铜试剂(斐林氏试剂)作用，生成氧化亚铜沉淀。酮类则难被氧化而无此反应。 (2) 品红-亚硫酸反应(席大氏试剂) 醛与品红－亚硫酸试剂反应，显红色，而酮无此反应。 (3) 芳香族醛和酮分子中含羰基，可发生类似脂肪族醛和酮的一些羰基的特征反应。但由于苯基的影响降低了羰基的反应性，所以表现在性质上与脂肪族醛酮有一定的差别。 注意事项 1. 碘仿反应碱量不要过多，加热时间不宜太长，温度不能过高，否则会使生成的碘仿再消失，造成判断错误。 2. 银镜反应试验完毕后，先加硝酸洗去银镜，此反应的试管管壁必须十分干净。另外，过量的氨水会减低托伦试剂的灵敏度。因此氨水溶液不可多加。此反应试剂需临时配制，不能贮藏，因为久置后会生成有爆炸性的叠氮化银。此外，反应时若用直火加热煮沸，会生成具有爆炸性的雷酸银，故需用水浴温热。凡易氧化的糖类、多元酚类、氨基酚类、羟胺类及其他还原性物质均有此反应。 3.与菲林试剂反应，脂肪族醛及α－羟基酮(如还原糖)易被氧化，故为正反应，而芳香醛及酮类不易被氧化，则为负反应。 4. 品红试剂反应，不应加热或呈碱性，否则会恢复成品红原有的颜色，故宜在冷溶液或酸性条件下进行。有些酮及不饱和化合物能与亚硫酸作用使试剂恢复成原有的桃红色，不应作为正反应。 思考题 1．为了使碘仿尽快生成，有时碘仿反应需加热进行，能否用沸水浴热?为什么?什么结构的醛或酮能发生碘仿反应? 2．如何区别环己基甲醛、苯甲醛和苯乙