基础有机化学 现代物理实验方法在有机化学中应用.pdf

第八章 现代物理实验方 法在有机化学中的应用 有机化学 主要内容 电磁波谱与分子吸收光谱的关系； 四谱的基本原理和应用； 四谱与分子结构的关系； 解析简单的红外光谱和核磁共振谱。 重点难点 红外光谱和有机官能团的关系； 核磁共振谱中得到的结构信息。 有机化合物结构研究方法 早期的分析方法:  液体物质 —— 测沸点、折射率、旋光度; 化学方法等  固体物质 —— 测熔点; 化学方法等 局限性:  物理法测定需要样品量大  化学法分析结构操作较复杂，不易进行。 吗啡碱结构的测定，从1805年开始研究，至 1952年完全阐明，历时147年。 OH O HO NCH3 现代有机化合物结构研究方法 元素分析—— 元素组成 质谱（MS）—— 分子量及部分结构信息 红外光谱（IR）—— 官能团种类 紫外—可见光谱（UV /Vis）—— 共轭结构 核磁共振波谱（NMR） —— C-H骨架及所处化学环境  X-射线单晶衍射—— 立体结构 有机波谱法特点 (1) 样品用量少，一般2~3mg （可1mg) (2) 除质谱外，无样品消耗，可回收 (3) 省时，简便 (4) 配合元素分析（或高分辨质谱）， 可准确确定化合物的分子式和结构 8-1 波谱分析的一般概念 １电磁波 电磁波是电磁场的一种运动形态 其运动以光速C在空间传播；具有波粒二象性。 光的波动性：可用波长λ、频率ν或波数σ来描述 C ν = = Cσ λ 光的粒子性：可用光量子的能量来描述。 h E = ν 普朗克常数h = 6.626 ×10－34 J·s 。 波长不同的电磁波性质不同，根据电磁波的波 长划分为几个不同的区域。 电磁波谱 ２分子吸收光谱 用电磁波照射有机分子时，分子会吸收与分 子内能级差相当的电磁波，引起分子振动、转 动或电子运动能级跃迁。 用途 ①转动光谱：谱线，在远红外-微波区 测键长及键角 ②振动光谱：谱带，在中红外区 测官能团 ③电子光谱：谱带，在可见-紫外区 测共轭结构 ３波谱分析方法 紫外光谱(ultraviolet spectroscopy UV)； 红外光谱(infrared spectroscopy IR)； 核磁共振谱(nuclear magnetic resonance NMR)； 质谱(mass spectroscopy MS) 。 在学习四谱时，把有关理论背景的讨论减少 到最低程度，重点放在谱图和分子结构之间的 关联上。 8-2 紫外和可见光吸收光谱 远紫外区 4－200