【2011人教化学选修五】“有机合成”教学设计(2课时)迎评课(广州市第八十九中学).docVIP

“有机合成”教学设计（2课时） 【教学目标】【教学】引入碳碳双键的三种方法a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ c CH CH + HCl 催化剂 b CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳双键的三种方法是： 引入卤原子的三种方法a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+△ 引入卤原子的三种方法是： 引入羟基的四种方法H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 引入羟基的四种方法是： a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CHCH3 + O2 Cu △ △ （5） 引入羧基，通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ c KMnO4/H+ 【练习】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 ⑴ 2，3-二氯丁烷 ⑵ 2，3-丁二醇 3、官能团的衍变 ①通过消去（H2O）、加X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）消（HX）CH3CH2CH2Cl ——→ CH3CH=CH2 ——→ 4、从一元衍生物到多元衍生物到环的转化关系 有机合成经常涉及到由一个官能团转变成多个官能团，例如：由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式。（二元酸与二元醇的酯化成环） 这种转变经常需要卤代烃参与，作为反应的中间体，实现转变。一般的转变方法如下： 第二课时 知识与技能：了解逆合成分析法的基本思路；掌握键的切断和官能团转换的一些技巧； 知道“绿色合成”原则。 二、熟悉有机合成的分析方法和原则 有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等）设计合成路线来合成有机物。根据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料—反应物。如合成二乙酸乙二酯： 首先要对比原料与产品的结构差别，找出需要连接的碳链和需要安装的官能团，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即设计合成路线。 1．有机合成的分析方法 ①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。A：－CH3 C：－CH2―OH ③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。合成“逆向合成法”较常用，该方法要首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。1. 自定合成路线题 本题型的主要特点：给出主要原料和指定合成物质，自行设计合理的合成路线。 【例1】设计合成路线，由 合成 。 【分析】对比原料和目标产物，碳骨架没有变化，只是多了两个碳碳双键。解题思路用逆推法，根据官能团的引进方法，可以考虑邻二卤代烃消去（第④步），但得先考虑通过加成反应引进卤素（第③步），再往前推即知，先要引进一个碳碳双键，如何引进碳碳双键呢，最后推出得先引进一个卤素原子经消去反应得到（第②步）。 【答案】 【课本P67—2】可结合例1与教材P67的第二题（下图）进行变形，自行设计合成路线由环己烷和乙酸合成二乙酸－1，4－环己二醇酯。 2. 合成路线给定题 本题型的主要特点