3-（1-亚胺基氟烷基）-1件喹啉-2-酮类化合物的合成研究.pdfVIP

维普资讯 2007年第 65卷 化 学 学 报 Vb1．65．2007 第 15期，l511～15l4 ACTA CHIM ICA SINICA No．15．1511～ 15l4 · 研究论文 · 3．(1-亚胺基氟烷基)-1 喹啉-2-酮类化合物的合成研究 杨先金 ， 袁文娇 刘金涛 (华东理工大学先进材料与制备实验室 精细化工研究所 上海 200237) 中国科学院上海有机化学研究所有机氟化学重点实验室 上海 200032) 摘要 用 2一氟烷基乙酸为初始原料，用氯化亚砜或五氯化磷将其转化为相应的酰氯，后者在室温与邻胺基苯甲醛缩合 通入氨气回流反应得到3-fl一亚胺基氟烷基)一1H-喹啉一2酮类化合物，产率中等． 关键词 2一氟烷基乙酸；邻胺基苯甲醛；3-(1一亚胺基氟烷基)一1H-喹啉一2一酮；合成 StudyontheSynthesesof3-(1-Iminofluoroalky1)-1H-quinolin-2-one Derivatives YANG，Xian—Jin ，“ YUAN，W en—Jiao“ LIU，Jin—Tao (LaboratoryofAdvancedMaterialsandInstituteofFineChemicals，EastChinaUniversityofScienceandTechnology Shanghai20023 (KeyLaboratoryofOrganofluorineChemistry，ShanghaiInstituteofOrganicChemistry， ChineseAcademyofSciences，Shanghai200032) Abstract 2-Fluoroalkylaceticacidswereconvertedtotheircorrespondingcarbonylchlorides，whichwas htenreactedwiht D—aminobenzaldehydeandammoniagastogive3一r1一iminofluoroalky1)一1H-qunolin一2一 onesinmoderateyields． Keywords 2-fluoroalkylaceticacid；D—aminobenzaldehyde；3一r1一iminofluoroalky1)一1H-quinolin一2一one；syn— htesis 喹啉一2．酮类化合物与喹啉一样在 自然界和合成化 喹啉一2一酮．间甲氧基苯胺与三氟 乙酰基 乙酸酯类在硫 合物 中广泛存在．喹啉一2一酮类化合物的生理活性很 酸中反应可以得到4位含有三氟甲基的喹啉一2一酮9【]．本 多 】【~4]，文献报导的合成方法也很多，主要由加热条件 文以2一氟烷基乙酸为原料。在氯化亚砜或五氯化磷中将 下邻胺基苯甲醛与 1，3一双羰基类化合物反应得到[5]，或 其转化为相应的酰氯，后者与邻胺基苯甲醛缩合后，通 者 由邻硝基苯甲醛在醋酸中直接用铁粉还原缩合环化 入氨气回流得到 3一(1一亚胺基氟烷基)一1H-喹啉一2一酮类化 一 锅反应得到[6]．将氟引入到杂环体系是 目前氟化学或 合物