羟基保护基团及其稳定性.docVIP

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2017-08-27 发布于重庆
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羟基保护基团及其稳定性 MOM-OR,Methoxymethyl ether, MOM ether H2O: pH 1, 100°C pH = 1, RT pH = 4, RT pH = 9, RT pH = 12, RT pH 12, 100°C Bases: LDA NEt3, Py t-BuOK Others: DCC SOCl2 Nucleophiles: RLi RMgX RCuLi Enolates NH3, RNH2 NaOCH3 Electrophiles: RCOCl RCHO CH3I Others: :CCl2 Bu3SnH Reduction: H2 / Ni H2 / Rh Zn / HCl Na / NH3 LiAlH4 NaBH4 Oxidation: KMnO4 OsO4 CrO3 / Py RCOOOH I2, Br2, Cl2 MnO2 / CH2Cl2 T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1999, 27-33, 708-711 THP-OR,Tetrahydropyranyl ether, THP ether H2O: pH 1, 100°C pH = 1, RT pH = 4, RT pH = 9, RT pH = 12, RT pH 12, 100°C Bases: LDA NEt3, Py t-BuOK Others: DCC SOCl2 Nucleophiles: RLi RMgX RCuLi Enolates NH3, RNH2 NaOCH3 Electrophiles: RCOCl RCHO CH3I Others: :CCl2 Bu3SnH Reduction: H2 / Ni H2 / Rh Zn / HCl Na / NH3 LiAlH4 NaBH4 Oxidation: KMnO4 OsO4 CrO3 / Py RCOOOH I2, Br2, Cl2 MnO2 / CH2Cl2 T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1999, 49-54, 708-711 t-Butyl ether H2O: pH 1, 100°C pH = 1, RT pH = 4, RT pH = 9, RT pH = 12, RT pH 12, 100°C Bases: LDA NEt3, Py t-BuOK Others: DCC SOCl2 Nucleophiles: RLi RMgX RCuLi Enolates NH3, RNH2 NaOCH3 Electrophiles: RCOCl RCHO CH3I Others: :CCl2 Bu3SnH Reduction: H2 / Ni H2 / Rh Zn / HCl Na / NH3 LiAlH4 NaBH4 Oxidation: KMnO4 OsO4 CrO3 / Py RCOOOH I2, Br2, Cl2 MnO2 / CH2Cl2 T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1999, 65-67, 708-711 Allyl ether ? H2O: pH 1, 100°C pH = 1, RT pH = 4, RT pH = 9, RT pH = 12, RT pH 12, 100°C Bases: LDA NEt3, Py t-BuOK Others: DCC SOCl2 Nucleophiles: RLi RMgX RCuLi Enolates NH3, RNH2 NaOCH3 Electrophiles: RCOCl RCHO CH3I Others: :CCl2 Bu3SnH Reduction: H2 / Ni H2 / Rh Zn / HCl Na / NH3 LiAlH4 NaBH4 Oxidation: KMnO4 OsO4 CrO3 / Py RCOOOH I2, Br2, Cl2 MnO2 / CH2Cl2 T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley-Interscience, New York, 1999,