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有机化学复习重点 曾少琼.ppt
* 分析: 合成: * 分析: 合成: * 用乙烯、丙烯合成: 分析:产物为6个C的二羰基化合物 * * * * * * * * 七、推断题 根据提供的线索推断。 * 分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C,分子式为C6H12。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。 * 分子式为C6H12O的A,氧化后得B,分子式为C6H10O4,B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则的化合物C。C与能苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D的分子式为C5H10。写出A、B、C、D的结构式,并写出推断过程的反应式。 * 杂环化合物A的分子式C5H4O2,经氧化后生成羧酸B,将此羧酸的钠盐与碱石灰作用转变为C,分子式为C4H4O,C与钠不反应,也不具有醛和酮的性质,试推断A、B、C的结构。 * 一酯类化合物A的分子式C6H12O2,用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个分子式为C10H18O3的酯B,B能使溴水褪色。将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后再和碘甲烷反应,又得到另一个分子式为C11H20O3的酯C。C和溴水在室温下不反应。将C用稀碱水节后在酸化加热,得到一个酮D,D的分子式C8H16O,不发生碘仿反应,用锌汞齐还原生成3-甲基庚烷。写出A、B、C、D的结构式。 * 八、机理题 * * 11.菲林溶液鉴别脂肪醛 12.碘仿反应鉴别甲基酮 13.利用酚的酸性提纯酚 14.苯酚与溴水反应鉴别苯酚 15.三氯化铁试验检验酚和烯醇 16.兴斯堡反应区别一、二、三级胺 17.重氮化反应和偶联反应区分脂肪族一级胺和芳香族一级胺 18.羟肟酸铁试验鉴别羧酸衍生物 * 烯烃分子中含C=C双键,炔烃分子中含C?C叁键。二者均能与溴发生加成反应,使溴的红棕色消失,因此可以来鉴别烯烃或炔烃。 实验:在A、B、C三根干燥的试管中各放入1mL四氯化碳。在试管A中加入2~3滴环己烷样品,在试管B中加入2~3滴环己烯样品,然后分别在A、B两个试管中滴加入5%的溴的四氯化碳溶液,边滴加边摇动,观察褪色情况。在试管C中滴入3~5滴5%的溴的四氯化碳溶液,再通入乙炔,观察褪色情况。 1.溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 * 2.高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键,炔烃分子中含C?C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时,不饱和键被破坏,同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。 实验:取A、B、C三支试管,在试管A中加入2~3滴环己烷样品,在试管B中加入2~3滴环己烯样品,然后分别在A、B两个试管中加入lmL水,再分别逐滴加入2%高锰酸钾溶液,边滴加边振荡,观察褪色情况。在试管C中加入lmL 2%高锰酸钾溶液,再通入乙炔,观察褪色情况。 * 末端炔烃含有活泼氢,可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 实验:将2 mL 2%硝酸银溶液加入一干净试管中,再加1滴10 %氢氧化钠溶液,然后逐滴滴加入l mol/L的氨水,直至沉淀刚好完全溶解。将乙炔通入此溶液中,观察反应现象。实验结束后,产物及时用1:1硝酸处理。 3.硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 RC?CH + Ag(NH3)+2NO3 RC ? CAg (白) * 实验:在一试管中加入1 ml水,再加入一小粒氯化亚铜固体,逐滴加入浓氨水至沉淀完全溶解。然后将乙炔通入此溶液中,观察反应现象。实验结束后,将沉淀沉下,用水洗涤沉淀后,及时加入1:1硝酸,加热至固体全部分解为止。 4.铜氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢,可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 RC?CH + Cu(NH3)+2Cl RC ? CCu (红) * 5.硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 硝酸银-乙醇溶液与卤代烃反应时,如果烃基相同,不同卤素作为离去基团的反应性为: RI>RBr>RCl>RF 如果卤原子相同而烃基不同,则受电子效应和空间效应的影响,卤代烃的相对反应性为: 苯甲型、烯丙型三级二级一级苯型、乙烯型 两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃,如氯仿等,不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。 * 实验:取A、B、C、D、E、F 6支干净的干燥试管,在A试管中加入正氯丁烷、在B试管中加入二级氯丁烷,在C试管中
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