医学化学讲稿28.docVIP

第一部分：复习引入 1、氨在水溶液中显什么性？其解离方程式是什么？答：弱碱性，NH3 + HOH NH4+ + OH－ 2、由学生写出甲基、乙基、丙基、苯基、苯甲基和环己基的结构简式。 第二部分：讲授新课 第十三章 含氮有机化合物 第一节 胺 胺类化合物可以看作是氨的烃类衍生物，即氨分子中一个和几个氢原子被烃基取代后的化合物。 一、胺的分类和命名 （一）胺的分类 1、根据分子中烃基的结构，可把胺分为脂肪胺和芳香胺。氮原子直接与脂肪烃基相连的称为脂肪胺；氮原子直接与芳香环相连的称为芳香胺。例如： 脂肪胺 CH3 CH2NH2 芳香胺 2、根据氮原子上所连烃基的数目，可把胺分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）、季铵盐（四级铵盐）和季铵碱（四级铵碱）。氮原子上连有一个烃基的称为伯胺（1°胺）；连有两个烃基的称为仲胺（）例如： RNH2 R2NH R3N R4N+X- R4N+OH- 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱 需要注意的是伯、仲、叔胺的分类方法与学过的伯、仲、叔卤代烃和伯、仲、叔醇的分类方法是不同的。例如： 根据分子中氨基的数目，可把胺分为一元胺、二元胺和多元胺等。例如： H2NCH2 CH2NH2 一元胺 二元胺 多元胺 （二）胺的命名 结构简单的胺可以根据烃基的名称命名，即在烃基的名称后加上“胺”字。若氮原子上所连烃基相同，用二或三表明烃基的数目；若氮原子上所连烃基不同，则按基团的次序规则由小到大写出其名称，“基”字一般可省略。例如： CH3NH2 CH3NHCH3 （CH3）2 NCH2 CH3 H2NCH2CH2NH2 甲胺 二甲胺 二甲基乙基胺 1,2-乙二胺 H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 H2NCH2CH2 CH2 CH2 NH2 1,6-已二胺 1,4-丁二胺（腐胺） 芳香胺的命名，一般把芳香胺定为母体，其它烃基为取代基。命名时应标出烃基的位置，接在氮上的烃基用“N-某基”来表示。例如： 复杂的胺则以烃为母体，氨基作为取代基来命名。例如： 季铵盐或季铵碱可以看作胺的衍生物来命名。例如： （CH3）4 N+Cl- [ (CH3)3 N+ CH2 CH3 ]OH- 氯化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 二、胺的化学性质 1、碱性与成盐反应 氨基的未共用电子对能接受质子，因此胺显碱性。胺的碱性强弱用离解常数Kb或其负对数pKb表示，Kb愈大或pKb愈小，碱性愈强。胺可以和大多数酸反应生成盐。 RNH2 + H2O RN+H3 + OH- RNH2 + HCl RN+H3Cl- 脂肪胺的碱性大于氨，芳香胺的碱性比氨弱。 胺类化合物的碱性强弱次序一般为： 脂肪族仲胺 脂肪族伯胺 脂肪族叔胺 氨 芳香族伯胺 芳香族仲胺 芳香族叔胺 由于胺是弱碱，与酸生成的铵盐遇强碱会释放出原来的胺。 RN+H3Cl + NaOH RNH2 + NaCl + H2O 可以利用这一性质进行胺的分离、提纯。如将不溶于水的胺溶于稀酸形成盐，经分离后，再用强碱将胺由铵盐中释放出来。 2、酰化反应 分子中引入酰基的反应即酰化反应。常用的酰化剂有CH3COCl、(CH3CO)2O （X = 卤素、-OOCR、 -OR） 叔胺的氮原子上没有氢原子，不能进行酰基化反应。 酰胺通常为结晶固体，有固定熔点，故酰化反应可用于胺的鉴别。 除甲酰胺外，其它酰胺在常温下大多是具有一定熔点的固体，它们在酸或碱的水溶液中