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第二节.芳香烃 2011年3月25日 法拉第获取苯后，科学家们开始研究其组成，其中燃烧法是最重要的方法。 通过以上的实验，证明苯分子中不存在C≡C和C=C。苯的结构困扰了当时所有的化学家，经过了几十年也未能突破。 最终由一个曾经学习建筑学的，只因为听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家：他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”-------凯库勒(德国化学家 ) 例题：将下列各种液体或溶液分别于溴水混合并振荡，静置后混合液分成二层，下层几乎呈无色的是 A.苯 B.四氯化碳 C.KI D.酒精 2、苯的化学性质 （2）硝化反应 练习1.实验室里用溴和苯反应制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用l0％的NaOH溶液洗。正确的操作顺序是 （ ） A．①②③④② B．②④②③① C．④②③①② D．②④①②③ 3.加成反应 苯的化学性质小结 三、苯的同系物 苯的同系物的氧化反应 （3）加成反应 四、多环芳烃 芳香烃对健康的危害 ——工业制取环己烷的主要方法 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H + H2 Ni 环己烷 紫外线的作用 苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。 （易取代、 能氧化、难加成） 1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。 CnH2n-6 (n≥6) 2.通式： 2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2 点燃 2nCO2+ 2(n-3)H2O （1）氧化反应 a 燃烧反应 现象：火焰明亮并带有浓烟 3.化学性质 2mL苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 2mL甲苯 3滴高锰酸钾酸性溶液 用力振荡 b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 实验结论： 苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 未褪色 褪色 甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为： CH3 KMnO4、H+ COOH （苯甲酸） 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳原子直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 思考：产物是什么？ 可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。 （2）取代反应 甲苯能发生硝化反应 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 2 2 2 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + + H2O 2，4，6-三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫TNT 是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 催化剂 △ + 3H2 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应 小结：化学性质 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2— — 二苯甲烷(C13H12) 联苯(C12H10) 萘(C10H8) 蒽(C14H