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有机化合物中官能团知识的整合 江西省高安中学 饶典鸿 一、官能团的确定 1．由物质性质确定官能团的种类 2．由反应条件确定反应类型，再确定官能团的种类 3．由反应特征现象确定官能团 4．由反应中的数量关系确定官能团的数目 5．由某些反应产物确定官能团的位置 二、官能团的引入 1．引入双键(碳碳双键和碳氧双键) 2．引入－OH 3．引入－COOH 三、官能团的消除 四、官能团的改变 1．官能团种类的转变 2．官能团数目的改变 3．官能团位置的改变 五、官能团的保护 1．C＝C双键的保护 2．酚羟基的保护 3．醛基的保护 4．苯环上取代位置的控制与保护 六、官能团之间的相互影响 有机化合物中官能团知识的整合 官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团，有机化学试题中对化学知识的考查常常是围绕官能团而展开的，故而掌握好官能团的知识是学好有机化学的重要保证。 一、官能团的确定 (一)由特殊反应确定官能团的种类 1．能发生加成反应的有机物分子中一定存在 2．能发生加聚反应的有机物一定为 3．能与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应的有机物分子中一定存在 。 4．能发生酯化反应的有机物分子中一定存在 。 5．能发生水解反应的有机物分子中可能有 。 6．能发生酸碱中和反应的有机物分子中一定存在 。 7．能与钠、镁等活泼金属反应放出H2的有机物分子中有 。 8．能和Na2CO3或NaHCO3反应，放出气体的有机物分子中含有 。 ［高考真题］ 1．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质： ①A+Na→慢慢产生气泡 ②A+RCOOH有香味的产物 ③A苯甲酸 ④其催化脱氢的产物不能发生银镜反应 ⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前造成“白色污染”主要来源之一）。 试回答： (1)根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是　　　　 a.苯环上直接连有羟基 b.肯定有醇羟基 c.苯环侧链末端有甲基 d.肯定是芳香烃 (2)化合物A的结构简式为　　　　　　　　　. (3)A和金属钠反应的化学方程式为　　　　　　. 2．根据图示填空 (1)化合物A含有的官能团是　　　　　　　　　　　. (2)1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是　　　　　　　　. (3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是　　　　　　　. (4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是　　　　　　　　. (5)F的结构简式是　　　　　　　　.由E生成F的反应类型是　　　　　　. (二)由反应条件确定反应类型，确定官能团种类 1．NaOH水溶液加热，发生水解反应 (2) 2．NaOH醇溶液加热，发生 反应 3．浓H2SO4加热，发生： (2) (3) (4) (5) 4．稀H2SO4加热，发生的是 5．Cl2(或X2)和光照(hV)下，发生 6．Fe+X2(纯),发生的是 上取代反应 7．O2( Cu或Ag)、CuO，发生醇氧化成 的反应 8．O2或新制Cu(OH)2或Ag(NH3)2OH，发生 反应。如果在框图中连续两次出现O2(氧化)，则为 的过程。 9．KMnO4(H+)或[O]，发生 氧化成羧酸的反应 10．H2、催化剂(如Ni或Pt)，发生 。 11．碱石灰、加热，发生的是 。 12．酸酐、加热，发生的是醇（包括酚）与羧酸的 。 13．O3和Zn、H2O，发生 。 14．Fe+HCl，发生的是 。 ［高考真题］ 3．提示：通常，溴代烃即可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如： 请观察下列化合物A－H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：C　　　、G　　　　、H　　　　. (2)属于取代反应的有：（填数字代号，答错要倒扣分）　　　　　　. 4．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的