实验十三甲基橙的制备.docVIP

甲基橙的制备 一、实验目的 熟悉重氮化反应和偶合反应的原理，掌握甲基橙的制备方法。 练习重结晶的实验操作。 二、实验原理 ??????????????????? ? 三、药品和仪器 药品名称 分子量 (mol wt) 用　　量 (ml、g、mol) 熔点 (℃) 沸点 (℃) 比重 (d420) 水溶解度 (g/100ml) 二水对氨基苯磺酸 209.21 2.1g（0.01mol） 288 1.485 不溶于水 N,N-二甲基苯胺 121.18 1.3ml（0.01mol） 2.45 194.5 0.9563 不溶于水 甲基橙 327.34 0.987 微溶于水 亚硝酸钠 69 0.8g（0.11mol） 271 2.168 易溶于水 浓盐酸 36.46 3ml 1.187 易溶于水 冰醋酸 60.05 1ml 16.7 118 1.049 易溶于水 其它药品 5%氢氧化钠溶液、乙醇、乙醚、KI－淀粉试纸 仪器：烧杯? 温度计? 表面皿 四、实验操作 1、重氮盐的制备 在50ml烧杯中、加入10ml 5％氢氧化钠溶液和2.1g对氨基苯磺酸晶体，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。另在一试管中配制0.8g亚硝酸钠和6ml水的溶液。将此配制液也加入烧杯中。维持温度0－5℃，在搅拌下，慢慢用滴管滴入3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液，直至用淀粉－碘化钾试纸检测呈现蓝色为止，继续在冰盐浴中放置15分钟，使反应完全，这时往往有白色细小晶体析出。 2、偶合反应 在试管中加入1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml 冰醋酸，并混匀。在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中，加完后继续搅拌10min。然后缓缓加入约25ml 5%氢氧化钠溶液，直至反应物变为橙色（此时反应液为碱性）。甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出。 将反应物置沸水浴中加热5分钟，冷至室温后，再放入冰浴中冷却，使甲基橙晶体析出完全。抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干。干燥后得粗品约3.0g。 粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶。待结晶析出完全，抽滤，依次用少量水、乙醇和乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。产量约2.5g。 将少许甲基橙溶于水中，加几滴稀盐酸，然后再用稀碱中和，观察颜色变化。 本实验约需４-６小时。 ? 五、实验注意事项 1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。 3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 ?六、思考题 1、在重氮盐制备前为什么还要加入氢氧化钠？如果直接将对氨基苯磺酸与盐酸混合后，再加入亚硝酸钠溶液进行重氮化操作行吗？为什么???? 2、制备重氮盐为什么要维持0-5℃的低温，温度高有何不良影响？ 3