含香豆素基团的新型二氯丙烯类衍生物的合成和其生物活性研究.pdfVIP

第八届全国新农药创制学术交流会论文集 含香豆素基团的新型二氯丙烯类衍生物的合成及其生物活性研究 田辉凯1 马海军2杨春龙3曾霞2，倪珏萍2 (1．南京农业大学植保学院，南京2l0095； 2．江苏省农药研究所股份有限公司，南京 210019；3．南京农业大学理学院，南京210095) 摘要：以丙二酸二乙酯、问苯二酚、对苯二酚和l，1，3．三氯丙烯等为原料，经6步反应合成了9个含 有香豆素基团的二氯丙烯类化合物，化合物结构经Ⅱl和1H NMR确认。并对其生物活性进行了筛选。结 果表明，该类化合物除对小菜蛾有杀虫活性，对油菜菌核病有杀菌活性． 关键词：香豆素，二氨丙烯，合成，生物活性 性，对各种节肢动物影响很小【¨。二氯丙烯类杀虫剂的结构通式如下12l，其中B部分作为关键活性中心， 研究空间较小，A部分结构成为研究的热点。香豆素是一类具有一定杀菌活性结构类型031，本文对R为 香豆素类结构的新～类衍生物进行了合成，并对其生物活性进行了筛选。 R一(cH2)n—i A ： B 1试验部分 1．1仪器 BRucKER 486高效 液相色谱仪： 试验所用试剂均为分析纯。 1．2合成路线 Et文kEt篙}R，毕Et 2a：R2=烷基，2b：R2=Cl — 呶洒吣∽R，警o／Et∞u洲H工2R2 HU U U 5a一5i： 5a：R‘=CH3，R‘=H； 5b：R1=Ph．R2=H； 5c：R1=CH2CH2CH3，R‘=H； er—》“+H础 4 了 5d：R‘==CH2CH3，R‘=H： R1 5e：R1=CH3，R‘=aCI； ．∞凡—矾： 5f：R1=CH2CH2CH3，R。=Cl： C17 59：R1=CH3，R‘=CH3： ‘ 5h：R1《H】，R‘《H2CH3： 418 第八届全国新农药创制学术交流会论文集 1．3实验操作 1．3．1酰基取代的乙酸乙酯(1)的合成 乙酯的200 mL无水甲苯溶液滴入上述乙醇溶液，约lh滴完，加热回流，当溶液澄清时，降温至O℃， 加入酰氯，逐渐升至室温，反应结束后。将反应液倾入360 g冰和3609浓盐酸的混合物，静置分层，然 后用甲苯100 mLx2萃取，脱溶，残余物加400 mL水，O．89对甲苯磺酸回流，12h后，分出有机层，水 相用甲苯萃取，合并有机相，用碳酸氢钠溶液洗至中性，减压蒸出产品。 1．3．2 1．酰基．1．烷基取代的乙酸乙