【高中教案：化学】化学：有机化学竞赛辅导教案—第十五章 萜类和甾体化合物.docVIP

化学：有机化学竞赛辅导教案—第十五章 萜类和甾体化合物 第一节 萜 类 萜类化合物是挥发油（又称香精油）的主要成分。它们都有一定的生理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗、驱虫或镇痛等。 萜类化合物的结构特征是分子中的碳原子数都为5的整数倍。它们可看作是若干个异戊二烯分子以头尾相连而成的，这种结构特点称为异戊二烯规律。各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生物都称为萜类化合物。 根据分子中所含异戊二烯的单位数，将萜类可以分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜及多萜类。 单萜类是由2个异戊二烯单位组成的，常见的单萜类有链状、单环和双环类。 链状单萜类主要由罗勒烯、香叶醇、柠檬醛等。柠檬醛是合成维生素A的重要原料。它们是挥发油的主要成分，可用于配制香精。 单环单萜类中比较重要的有 烯和薄荷醇等。薄荷醇又称薄荷脑或3-萜醇，主要存在于薄荷油中。其分子中有3个不同的手性碳原子，有4对对映异构体。（-）-薄荷醇是无色针状或棱柱状结晶，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。临床上用作清凉剂、驱风剂及防腐剂，是清凉油等药的主要成分之一。 薄荷醇 双环单萜类中主要有松节烯、樟脑和龙脑等。α-松节烯是松节油的主要成分，含量约为70℅-80℅。松节油有局部止痛作用。α-松节烯又是合成冰片、樟脑等的重在原料。樟脑又名2