Fischer吲哚合成法的研究进展.pdfVIP

2006年第 26卷 有 机 化 学 Vo1．26，2006 第 8期．1025~ 1030 ChineseJournalofOrganicChemistry No．8，1025～ 1030 · 综述与进展 · Fischer吲哚合成法的研究进展 蒋金芝 王 艳 (中南大学化学化工学院 长沙 410083) 摘要 吲哚及其衍生物具有某些生物活性，其合成方法很多．其中Fischer吲哚合成是最便捷和经济的合成方法，应用 最多．对此法近十年来的合成工艺进行了综述和评价． 关键词 吲哚；Fischer吲哚合成；环化；重排 RecentDevelopmentintheTechnologyofFischerIndoleSynthesis JIANG，Jin—Zhi WANG，Yan (SchoolofChemistryandChemicalEngineering，CentralSouthUniversity，Changsha410083) Abstrat Indoleandindolederivativesarebiologicallyactive，andamongavarityofmethods，theFischer ， indolesynthesisisthemostfacileandeconomicone．Thispaperreviewstherencentdecadedevelopmentof thetechnologyofFischerindolesynthesis． Keyword indole；Fischerindolesynthesis；cyclization；rearrangement 吲哚及其衍生物是AdolfvonBaeyer在 1866年首次 通式如 Scheme1．因生成的中间产物腙3在Fischer吲 通过还原靛红而获得．1883年，Fischer和 Jourdan利用 哚合成的酸性条件下不太稳定，大多数情况下，中间产 丙酮酸和 l一甲基苯腙合成吲哚，并于次年证实其结构…． 物不经过分离提纯，直接由1和2一步反应生成吲哚4． 后来发现哺乳动物及人脑思维活动中的重要物质含有 O 吲哚环，引起了人们的关注 J．它的研究和应用主要集 + R1 — — 中于药物和生物化学方面．如麦角碱、马钱子碱、镇静 2 剂利血平、普坦类治疗偏头痛的药物等都含有吲哚环． 因此，了解和探索吲哚环的合成方法尤为重要．尽管吲 哚环的合成方法很多，但是 Fischer吲哚合成法却是最 便捷和经济的方法．关于 Fischer吲哚合成法 1963和 H 4 1969年Robinson就有较详细的综述 4【】．本文综述近十年 来Fischer吲哚合成在药物合成方面的研究进展． Scheme1 1．2 环合机理 1 Fischer吲哚合成路线及环合机理 许多研究者对 Fischer吲哚合成的反应机理提出了 1．1 合成路线 各