合成β-萘乙醚的研究进展.pdfVIP

化工科技，2013，21(1)：67--70 综述专论 SCIENCETECHNCILOGYINCHEMICALINDUSTRY 合成p一萘乙醚的研究进展* 俞善信1，文瑞明2，刘美艳1 (1．湖南师范大学化学化工学院，湖南长沙410081；2．湖南城市学院化学与环境工程学院，湖南益阳413000) 摘要：p萘乙醚是一种很好的香料。合成p萘乙醚催化剂的研究对于p萘乙醚的生产具有重大 影响。评述了近年来合成p萘乙醚的Williamson法和p萘酚一乙醇醚化法。结果表明，固体酸(对甲苯 磺酸、三氯化铁、氯化铜、硫酸铝、硫酸铁和硫酸氢钠等)是由p萘酚和乙醇醚化合成p萘乙醚的良好催 化剂。 关键词：p萘乙醚；合成；进展 中图分类号：0625．3 文献标识码：A 文章编号：1008—0511(2013)01—0067—04 ethylether)又称橙花乙基氯化铵(BTEAC)、十六烷基三甲基溴化铵 p萘乙醚(B—naphthyl 素(nerolinbromelia)，是一种重要的合成香料，具 有柔和的花香和持久的橙花香，比B-萘甲醚温和、 AB)一1：1．3：0．06，在75℃回流反应5h，0一萘 幽雅，在空气中性能稳定，能和其它香料化合物调 乙醚收率可达84．6％[5]。为了排除空气中的氧 合，效果良好[1]。因此广泛应用于肥皂和化妆品 对p萘酚的氧化作用，杨建平等将p萘酚与溴乙 中，还可用作玫瑰香精、柠檬香精等的定香剂。目 烷在氢氧化钠存在下通人Nz除去体系中的氧， 前工业上是由B-萘酚与乙醇在硫酸或氯化氢作用 以TBAB为相转移催化剂，在押(8-萘酚)：咒(溴 下回流而成或由p萘酚与硫酸二乙酯或乙基硫酸 钾在氢氧化钠存在下来合成[2≈]。由于p萘乙醚反应5h，不通N。时产品收率为82．o％，通Nz时 应用广泛，引起不少化学工作者的关注，并进行了 收率提高到86．8％[6]。魏东升比较了NaOH、 深入研究。下面就近十多年有关合成p萘乙醚的 Na。CO。和K。CO。作用下不利用相转移催化剂， 方法进行综合报道与评述。 在N：保护下利用二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂合 Et— g g 成了p萘甲醚。当利用28．8p萘酚，21．8 1 Williamson合成法(碱催化法)Br，30．4 gK2C03，80mLDMF，120℃回流反应 6h，产品收率达92．4％，而利用相同物质的量 G-萘酚和乙基化试剂[溴乙烷(EtBr)、碘乙烷 NaOH和Na。CO。代替K：CO。，相同反应条件下 (EtI)和二乙基硫酸(Et：SO。)]在碱作用下反应而 成。这是合成p萘乙醚的经典方法，下面按乙基 产品收率分别为73．3％和83．1％，说明KzCOs 化物的不同分别进行讨论。 的效果显著[7]。 1．1 EtBr法 为了提高产品收率，乔庆东等采用超声波于 相转移催化法中，合成了8_萘乙醚：n(17-萘酚)：挖 当B一萘酚在碱(NaOH)作用下与溴乙烷回流 反应5～6h产品的收率很低(56％)[4]。20世纪