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尚辅网 尚辅网 * 13.3 重氮和偶氮化合物 帮助 返回 下页 上页 尚辅网 13.3.1 重氮和偶氮化合物的结构特征和命名 重氮和偶氮化合物分子中都含—N2—官能团。—N2—官能团的两端均与烃基相连的化合物，称为偶氮化合物。例如 偶氮甲烷 偶氮苯 对羟基偶氮苯 —N2—官能团的一端与烃基相连，另一端与非碳原子相连的化合物，称为重氮化合物。例如 苯重氮氨基苯 氯化重氮苯 硫酸重氮苯 13.3.2重氮盐的性质 1. 放氮反应 尚辅网 任务13-2：完成下列转变。 重氮盐的化学性质活泼，重氮基在一定条件下，可被氢原子、羟基、卤原子和氰基等原子或基团取代，并放出氮气。 （1）被氢原子取代 重氮盐与次磷酸（H3PO2）或乙醇等 任务13-3：完成下列转变。 任务13-4：完成下列转变。 尚辅网 还原剂反应时，重氮基被氢原子取代。例如 该反应在有机合成中作为从芳环上除去一个氨基（或硝基）的方法，或在特定位置上“占位”、“定位”，用以合成不易得到的一些化合物。例如，合成1，3，5-三溴苯。 （2）被羟基取代 重氮盐在酸性水溶液中加热分解，生成酚并放出氮气。 尚辅网 这是由氨基通过重氮盐制备酚的较好方法，产率一般为50～60％，此法主要用于制备无异构体的酚或用其它方法难以得到的酚。 【任务13-2解答】 （3）被卤原子取代 重氮盐在氯化亚铜或溴化亚铜的酸性溶液作用下，重氮基被氯或溴原子取代，放出氮气。 该反应常用于合成用其它方法不易或不能得到的一些卤代芳烃。 尚辅网 【任务13-3解答】 （4）被氰基取代 在氰化亚铜或铜粉存在下，重氮盐与氰化钾溶液作用，重氮基被氰基取代，生成芳腈。例如 氰基可以水解成羧基或还原成氨甲基，这是通过重氮盐在芳环上引入羧基或氨甲基的一种方法。 【任务13-4解答】
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