基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 13 13 4.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 13.4 腈 帮助 返回 下页 上页 尚辅网 13.4.1 腈的结构特征和命名 分子中含有氰基（—CN）的一类化合物，称为腈。腈可视为氢氰酸分子中的氢原子被烃基取代所生成的产物。氰基为碳氮叁键（C≡N），与炔烃的碳碳叁键相似，可以发生各种加成反应。氰基是强极性基团，决定其水溶性强。 腈根据分子中所含碳原子数（包括CN中的碳原子）称为某腈。例如 乙腈 丙烯腈 己二腈 苯甲腈 结构复杂的腈则以烃为母体，氰基作为取代基来命名。 3-氰基己烷 异丁腈 间-氰基苯磺酸 尚辅网 13.4.2 腈的性质 低级腈为无色液体，高级腈为固体。腈的沸点与相对分子质量相当的醇相近，但低于羧酸。低级腈能溶于水，但随相对分子质量的增加，其溶解度迅速降低，丁腈以上难溶于水。腈能溶解许多极性和非极性物质，并能溶解许多无机盐类，因此，是一类优良的溶剂。 腈的化学性质比较活泼，可以发生水解、醇解和还原等反应。 1．水解反应 腈在酸或碱的催化下，加热能水解生成羧酸或羧酸盐。 尚辅网 2．醇解 腈在酸催化下，与醇反应生成酯。 3．还原反应 腈催化加氢或用还原剂（如LiAlH4）还原，生成相应伯胺，这是制备伯胺的一种方法。例如 知识拓展 乙腈为无色液体，沸点80～82℃，有芳香气味，有毒，可溶于水和乙醇。水解生成乙酸，还原得到乙胺，通常以聚体或三聚体存在。工业上由碳酸二甲酯与氰化钠作用或由乙炔与氨在催化剂存在下制得，也可由乙酰胺脱水制备。