3-芳基-6-(1%27-(3%27%2c5%27-二甲基)吡唑)-1-基)哒嗪的合成与除草活性.pdfVIP

主里些壬兰叁窒堑童、业至堡垒塑：上三旦主叁丝塞墨 胡方中 张桂峰刘斌李永红邹小毛杨华铮s (南开大学元素有机化学国家重点实验室，元素有机化学研究所，天津300071) 毗唑类化合物是一类具有广泛生物活性的物质。ph于毗唑类衍生物高效、低毒以及吡唑环上 抑制植物生长以后，相继有专利和文献报道吡唑衍生物具有农药活性，特别是今年来，大量的文 献报道了吡唑类衍生物的生物活性，且不断有新的吡唑类农药商品化。目前吡唑类化合物已成为 新农药创制中的热点之一“1。 本文根据活性结构拼接的方法，将哒嗪和吡唑结合在一起，期望得到超高效的生物活性物质。 合成路线如下： c。nc。翌些：生旦，c，n一：丛 N2N N=村 III lV X=CI，Br，CH3，N02，etc；n=1，2 其结构经1HNMR},元素分析、MS确证。初步的生测结果表明，该类化合物具有一定的除草活性。 l实验部分 I．1仪器与试剂 Yanaco-M CORDER-M KER icro熔点仪(温度计未校正)：Yanaco—CHNF3自动元素分析仪：BRU Ac—P200核磁共振仪(1M GZAB—HS型质谱仪．所用试剂均为分 S为内标，CDCIs为溶剂)：V 析纯，溶剂均经过常规处理后使用。 t．2合成 1．2．13，6-二氯哒嗪(I)的合成按文献”1方法合成，结构经1H 5C，收率60％)。 88．5％(文献m．P．68～69 l_2．2 3-氯一6一肼基哒嗪(II)的合成” 回流3．5小时。稍冷后，趁热分去下层红色液体残留。上层液体倾出冷却至室温，凝成黄白色的固 中国化工学会农药专业委员会第十二届年会论文集 一———————————__—_———————————————————————————、——————————————————————————————————————————一 N般 体基质。抽滤，用水洗涤。乙醇中重结晶，得到白色层状固体，产量2，69，产率90％。结构经1H 确证。m．P．134-135C。Lit．[12]136--d37。C 1．2．33一氯一6一(3，5一二甲基毗唑基-1)一哒嗪(Ⅲ)的合成”3… 3一氯一6一肼基哒嗪(Ⅱ)，加毕，撤去冰水浴，升至室温后，开始加热，回流30min，冷却，浓缩，抽滤， 用冰乙醇洗，乙醇中重结晶。产量：0．369，产率：865％。结构经1H NMR确证。M．P．115。116。C。 1．2．43-芳氧基一6一(3．5-二甲基吡唑基一1)一哒嗪(Ⅳ)的合成通法“ 在25 mL反应瓶中，加入3一氯一6一(3，5-二甲基吡唑基一1)一哒嗪(III)0．416IIImO1)、 g(2．00 mmo 取代苯酚2．00 l、无水碳酸钾0．299(2．10 到120℃，反应12 h后冷却至室温，加入30 mL水，析出固体，用乙醇／环己烷=】／3(v／v)重结晶， 得到纯化合物(Ⅳ)13个。 化合物(Ⅳ)的物理常数及元素分析数据(见表I)，3HNMR数据见表2。 !!坠!!! xn m．D．／·C Entry ‘ Yield／—————里塑坠塑望堕些虫塑羔Q堑』垫k生上——一 ％ C H N IVl