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2001年第21卷 有 机 化 学 Vca21.2001
第 1期 ,7I~74 ChineseJoumaIofm础 Chemistry No I.71~74
研究简报 ·
(s).(+).6,7.丙酮缩二醇.3一酮-庚酸乙酯的合成研究
刘俊义 马小艳
(北京医科大学生物有机化学系 北京 100~3)
B.T.Golding
( Ⅻ口 of 竹,£梆 o/.rV~ e/ ∞Tyne,Enga/nd)
摘要 首次报道了利用丙二酸亚异丙醋钠盐与 丁内酯类化合物反应 ,制备 酮醋类衍生物。以(s)一(+)-谷氨酸为起
始物经重氮化、环合,加成开环及酯化等反应 ,成功地合成了()一(+)-6,7-丙酮绾二醇0酮一庚酸乙醋。化台物 (1)、(5)、(6)
未见文献报道。
关t词 (s)一(+)-6,7-丙酮缩二醇一3一酮-庚酸己醋,酮醋,丙二酸亚异丙酯, 羟甲基丁内酯,合成
StudyonSynthesisofEthyl3-Oxo-(s)-(-I-)-6,7-di·O-
Isopropylidene-6,7-Dihydroxyheptanoate
LIUJun.Yi , MAXia.Yah
( Ⅻ o/脚)nr C.hon~ry, MedAza/Umve~uy,100083蜥 )
B.T.Goldin~
( Ⅻ口 竹,Uniz~rsizyofNeucastfe 叽Tyne,Enga/~)
Abstract AsakeysLartil】gmaterialinsynth~isofHIV-RTinhibitors,Ethyl3-OXO-(S)一(+)-6,7-di—O—
isopropylidene-6,7d·ihydroxyheptaneate(i)wa8synthesizedfrom (S)一(+)-slut~ cacidandMeldr~ma’sacid(7)
th~oW,hsixstepsofreactiems.Thestructuresofallcon~oundsweYecharacterizedbyelementalanalysis [1t H NMR,
,
0‘CNMR andMS
.
Keywords Ethyl3-oxo-(s)-(+)-6,7-dl-O-isopropylidene-6,7-dihydrtr~heptanoate,Meldr~ma’sacid,(S).
(+)-7-hyd,.oxymethyl-7-butyrolactone.Synthesis
(s)-(+)_6,7-丙酮缩二醇.3.酮.庚酸乙酯(1)是 法。。我们的实验表明这些方法都不能高收率、立
酮醋类化合物,分子中具有多个可发生化学反应 体 专一性地合成 (S)一(+).6,7.丙酮缩二 醇.
的位点。这类结构单元可广泛地用于有机合成,特
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