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第二十章 类脂化合物 [教学目的]：1. 2. 了解蜡和磷脂的性质；3. 。[教学难点]： 20.1 油脂 包括脂肪(fats)和油(oils)，习惯上把室温下为固体或半固体的叫做脂，为液体的叫做油，但实际使用这两个名词时，并未严格区分。例如：在室温下，鱼脂为液体，而奶油则为固体。油脂同碳水化合物和蛋白质一样，都是营养中不可缺少的成分。 油脂是甘油和脂肪酸所生成的酯。甘油为三元醇，可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸酯。甘油与同一种脂肪酸所生成的甘油三羧酸酯称为甘油同酸酯，与两种或三种羧酸所生成的甘油三羧酸酯称为甘油混酸酯。天然油脂主要为甘油混酸酯。 组成甘油酯的脂肪酸绝大部分是含偶数碳原子的直链羧酸，仅在个别油脂中发现带有直链、脂环或羧基的脂肪酸。已经由油脂中分出的有C4至C26范围内的各种饱和脂肪酸，和C10至C24的各种不饱和脂肪酸。 20.1.1 物理性质 一般说来，不饱和脂肪酸含量较高的甘油酯在室温时是液体，叫做油。在室温下呈半固态的脂肪，含饱和脂肪酸较高。 油脂的相对密度都小于1，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯及热乙醇中。由于天然油脂都是混合物，所以没有恒定的沸点和熔点。 19.1.2 化学性质 1、皂化 将油脂用氢氧化钠（或氢氧化钾）水解，就得到脂肪酸的钠盐（或钾盐）和甘油。高级脂肪酸的钠盐就是肥皂。 2、加成 含不饱和脂肪酸的油脂，分子里的碳-碳双键可以和氢、碘等进行加成。 （1）氢化 含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂作用下可以加氢，从而转化为含饱和脂肪酸的油脂。加氢的结果是可以使液态的油转化为半固态的脂肪，即“油脂的硬化”。油脂硬化后，可制成人造黄油食用，从而可防止从天然黄油中摄入过多的胆固醇。而且，氢化后的油也不象未经氢化的那样容易吸收。 （2）加碘通过一定量的油脂所能吸收的碘的数量，可以判断其中所含脂肪酸的不饱和程度，一般将100g油脂能吸收的碘的质量，叫做“碘值”，碘值大，表示油脂中不饱和酸的含量高，或不饱和程度高。 3、干性 某些油在空气中放置，能生成一层干燥而有韧性的薄膜，这种现象叫做干化，具有这种性质的油叫干性油。 不具干性的油，叫做非干性油，有一定程度的干性，但干性不强，介于干性油与非干性油之间，这些油叫做半干性油。 4、酸败 油脂在空气中放置过久，便会产生难闻的气味，这种变化叫做酸败，酸败是由空气中氧、水分或霉菌的作用引起的。油脂在这些物质的作用下，能因水解、氧化等作用而产生一些羧酸、醛、酮等带刺激性气味的物质。 20.1.3 肥皂的组成及乳化作用(自学） 20.1.4 合成表面性剂举例（自学） 20.2 蜡 蜡(waxes)是指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。植物的叶和果实表面都有一层蜡，其作用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。 蜡的主要成分是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯。其中的脂肪酸和醇也是都含偶数碳原子。最常见的酸是软脂酸和二十六酸，最常见的醇则是十六醇、二十六醇及三十醇。 蜡比油脂硬而脆，稳定性大，在空气中不易变质，难于皂化。 蜡和石蜡的物态、物性相近，但化学组成完全不同，石蜡是由石油中得到的含二十个碳以上的高级烷烃。 20.3 磷脂 磷脂是一类含磷的类脂化合物，广泛存在于动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子以及微生物中，有卵磷脂、脑磷脂、（神经）鞘磷脂等。 20．4萜 分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。 20．4．1单萜 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 分类： 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1、单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2、倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3、双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4、三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5、四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 命名： IUPAC规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。 1．开链萜 ?开