生物化学 教学课件 作者 常桂英刘飞 主编 第四章 脂类化学.ppt

尚辅网 尚辅网 第四章 脂类化学 定义：生物体内一切不溶于水、溶于有机溶剂的酯及其衍生物，和某些具有成酯可能性的物质统称脂类. 特点： 不溶于水而溶于有机溶剂 为脂肪酸与醇所组成的酯类及其衍生物或相关成酯物质 2.脂类功能 是机体代谢所需燃料的储存形式、运输形式 是构成生物膜的重要物质（磷脂双分子层） 某些萜类、类固醇类物质，具有营养、代谢和调节功能（维生素、激素等） 脂类物质有防止机械损伤与防止热量散发等保护作用 脂类与细胞识别，种特异性和组织免疫等有密切关系 3.脂类分类 （1）单脂：脂肪酸和醇类形成的酯 油脂—甘油与脂肪酸形成的酯 蜡—高级醇的脂肪酸酯 （2）复脂： 单脂的衍生物，其结构中除含有醇和脂肪酸外，还有其它物质 甘油磷脂类(含甘油 磷酸 脂肪酸) 鞘磷脂类(含鞘氨醇 磷酸 脂肪酸) 糖脂类（含甘油醇或鞘氨醇 糖类 脂肪酸） （3）类脂：物理性质及物态与脂肪类似的物质 萜类 异戊二烯的衍生物 固醇类 以环戊多氢菲为基本结构的环状高分子一元醇 定义：脂肪酸和甘油所形成的酯 分类：单酰甘油 二酰甘油 三酰甘油（甘油三酯、中性脂肪） 存在形式：油和脂 （一）脂肪酸 1.存在：细胞中一般以结合形式存在,游离较少 2.结构特点： 都有一长的碳氢链，其一端有一个羧基 脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长度、饱和与否、双键的数目和位置 3.分类：根据长碳氢链的饱和程度分为 饱和脂肪酸：通式CnH2n+1COOH 不饱和脂肪酸： 4.脂肪酸共性 链长以14-20个C原子居多 多为偶数 最常见的是16或18个C原子 双键位置一般在第9-10位C原子之间 饱和脂肪酸中最常见的是软脂酸和硬脂酸；不饱和脂肪酸中最普通的是油酸、亚油酸。 常见的脂肪酸 饱和脂肪酸： 软脂酸：16碳1元酸；C15H31COOH 硬脂酸：18碳1元酸；C17H35COOH 不饱和脂肪酸： 油酸：18碳1烯酸 [18：1（9）] CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 亚油酸：18碳2烯酸 [18：2（9，12）] CH3（CH2）4CH=CH-CH2-CH=CH（CH2）7COOH (三)三酰甘油的理化性质 1.物理性质： 一般无色、无嗅、无味，呈中性 比重小于1 不溶于水而溶于有机溶剂中，在热乙醇内溶度甚大，在冷乙醇中不易溶解（一般用无水乙醚作抽提溶剂） 脂肪能溶解脂溶性维生素和某些有机物质 甘油三酯的熔点由其脂肪酸组成决定的，一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高 二、蜡 定义 高级一元醇与高级脂肪酸形成的酯（1个酯键） 物理性质 白色固体，不溶于水，温度稍高时变软，低温时变硬 功能 保护作用，常分布于皮肤、毛皮、羽毛、叶片、果实等表面以及许多昆虫的外骨骼 生物蜡与石蜡 生物蜡：是一元醇与脂肪酸形成的酯 石蜡：是18-30个碳的烷烃的混合物 ※磷脂酰胆碱(卵磷脂)由磷脂酸中的磷酸基和胆碱的羟基脱水生成的。不饱和脂肪酸位于C-2位。功能：构成生物膜的主要成分，协助脂肪运输，缺乏会导致脂肪肝。 ※磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）由磷脂酸中的磷酸基和乙醇胺的羟基脱水生成的。功能：构成生物膜，磷脂酰乙醇胺与血液凝固有关。凝血激酶是由磷脂酰乙醇胺与蛋白质组成的。 2.甘油磷脂的一般性质 (1)带电性 在生理pH(7左右) 时，甘油磷脂分子的磷 酸基带1个负电荷(pKa ’=1～2)； 胆碱或乙醇胺带1个正 电荷；（是细胞膜最丰 富的脂质） (2)水解情况 甘油磷脂的酯键和磷酸二酯键能被磷脂酶(phospholipase)专一地水解。这些脂酶根据所水解的部位不同分别命名为磷脂酶A1，A2，C和D； 磷脂酶A1广泛分布于生物界； 磷脂酶A2主要存在于蛇毒，蜂毒和哺乳类胰脏(酶原形式)； 磷脂酶C来源于细菌及其他生物组织； 磷脂酶D存在于高等植物中。 (二) 鞘磷脂（鞘氨醇磷脂类） 1.鞘氨醇 NH2 HO-CH2-CH-CH-CH=CH-（CH2）12-CH3 OH 2.神经酰胺 鞘氨醇上的C2的-NH2与脂肪酸的-COOH以酰胺键相连形成 的化合物 NH-COR HO-CH2-CH-CH-CH=CH-（CH2）12-CH3 OH 4.脑苷脂类 神经酰胺与一分子β单糖分子相连，极性头部是单糖分子 一、萜类(萜烯类) 1.定义：异戊二烯的衍生物 2.分类：依据结构中异戊二烯的数目区分 由2个异戊二烯构成的---单萜 由3个异戊二烯构成的---倍半萜 由4个异戊二烯构成的---二萜 依理有三萜、四萜…… (1)是某些生物产品的主要