有机合成化学 教学课件 作者 叶非黄长干徐翠莲 主编 第5章 缩合反应.pptVIP

尚辅网 尚辅网 第五章 缩合反应 尚辅网 * 尚辅网 * 尚辅网 尚辅网 缩合反应: 凡两个分子通过反应失去一个小分子而形成一 个新的较大分子的反应。 缩合反应的由简单的有机物合成复杂有机物的重要途径 尚辅网 5.1 酯化反应 酯化反应的通式： 酯化反应都是可逆反应，反应速度一般较慢，在 常温下不易察觉，即使是在回流温度也不快，不能用 于制备，因此必须加催化剂才能加速反应进行，具有 合成的意义。 5.1.1 用羧酸的酯化 尚辅网 用羧酸和醇进行酯化时，使羧酸尽可能反应完全的方法有： ①使醇大大过量，适用于批量小、产值高的甲酯化和乙酯化过程。 ②及时蒸出生成的酯，适用于在酯化反应中酯的沸点最低的情况。 尚辅网 ③直接蒸出生成的水, 适用于所有的比水的沸点高很多、且与 水不形成共沸物的羧酸、醇和酯。 ④采用共沸精馏的方法蒸出水，适用于有机相与水形成共沸点低 于100℃的恒沸物，且有机相与水相的互溶度非常小的体系。 尚辅网 羧酸和不饱和烃在强酸催化下可以发生加成酯化: 羧酸也可以和环氧化合物在酸催化下可以发生加成酯化: 尚辅网 5.1.2 用酰氯、酸酐、腈或酰胺进行酯化 酰氯与醇或酚进行反应即可生成酯。常用的酰氯有脂酰氯、芳 羧酰氯、光气、氯甲酸酯等有机酰氯和三氯化磷、三氯氧磷等 无机酰氯。