有机合成化学 教学课件 作者 叶非黄长干徐翠莲 主编 第6章 消除反应.pptVIP

尚辅网 尚辅网 * 尚辅网 第6章 消除反应 尚辅网 消除反应: 从一个有机分子中同时除去两个基团（原子）， 而形成一个新分子反应。 α—消除（或1，1—消除反应）: 尚辅网 β—消除（或1，2—消除反应）: γ—消除（或1，3—消除反应）: δ—消除（或1，4—消除反应）: 尚辅网 β—消除最为常见，应用最广。 根据被消除的基团（或原子）又可分为脱氢、 脱卤化氢、脱水、脱胺、脱卤素、脱氨等反应。 尚辅网 6.1 反应机理和定位法则 6.1.1 反应机理 β－消除反应是制备烯烃的主要反应之一。由于 亲核取代反应的反应条件与其相似。因此，两种反 应相伴发生。 例如： 尚辅网 消除反应可分为单分子、双分子和单分子共轭三种历程。 (1) 双分子消除反应（E2）历程 尚辅网 E２消除反应的立体化学按反式消除进行: 尚辅网 环己烷衍生物的构象完全有利于反式消除: 尚辅网 (2) 单分子消除反应（E1）历程 v=k[RX] 只有当形成的碳正离子比较稳定时，反应才能优 先按照E1历程进行。在高极性介质中有利于E1历程。 在E1反应中溶剂分子在反应中起很大作用，它即 可作β－质子的接受体，也可向碳正离子作SN１亲 核取代，所以亲核取代和消除常同