拟除虫菊酯分子设计中的生物同一性.pdfVIP

2003年第23卷 有机化学 、H．23．嬲 第7期，737—740 oliIle∞blma】0f No．7．737—740 O强IIlic咖stry ·学术动态· 拟除虫菊酯分子设计中的生物同一性 卢泽楷睾 张红英 郭仕恒 (广州大学生物与化学工程学院广州510405) 摘要讨论了在拟除虫菊酯分子设计中利用生物同一性，对先导化合物进行一系列化学改造和修饰，以获得新的拟除虫菊 酯． 关键词拟除虫菊酯，生物同一性，分子设计 Mol蚓llar Ide埘锣of Biolo酉cal D螂咖iIl如reⅡ啪id LU，ze—l(ai。 跚ANG，．Hong-YingGUO，蹦一Heng (鼬00f矿蚴删㈧竹励咖咖，岛嘞“‰毋，岛哪鳓棚甜嗍5) 111is of Al，stract Inolecldar couldnew paperdiscu鹃器biol晒calidernjt)r de8i印iIlpy陀lhmid．Itget pyredllDidby t}Ie朋屺山odof eⅡlb￡心sh觚d using biok西calident畸to mod毋guide—p州hmid唧哪d． 1【eljrwIoI吐s py玎汕Ioid，biol9舀calidenti可，rrloleculardesign 拟除虫菊酯是在天然除虫菊酯化学结构的基础上发展 而，生物同一性引起变化的意义在于能通过取代提高活性、 起来的高效、广谱、低毒及安全的仿生杀虫剂．自19r73年选择性、特效性、生物利用率和减少毒性，因此在农药的分子 Elli“lJ第一个合成出具有光稳定性的二氯苯醚菊酯，开辟改进中得以应用． 了拟除虫菊酯研究的新方向以来，国内外对拟除虫菊酯合成 天然除虫菊酯是几种化合物的混合物，其中除虫菊酯I 的研究，一般都是由不同菊酸与各种醇的中间体进行合成形 (1)能有效地杀死蚊蝇；拟除虫菊酯的合成研究主要是把这 成相应酯类，目前已合成了成千上万种拟除虫菊酯怛一刮，并 一结构作为母体，进行分子设计改造．在此我们主要讨论研 且已有上百种产品相继投产【7—0|．拟除虫菊酯的药效是以 究拟除虫菊酯分子设计中的生物同一性． 分子状态接近昆虫的神经系统而起作用；但不包括对新陈代 谢(类似于有机磷酸酯的硫代磷酰向磷酰转移)的作用．拟除 虫菊酯的最大药效在于结构上至少有二个手性中心在适当 位置．另外，分子的其他部分可以被其他立体等价的基团所 bx墨一。颤：八一础一。上及厂＼ 取代，这些基团可以起到协调分子中各部分的影响，同时又 保持分子适当的极性．在合成研究中，人们对除虫菊酯的各 部分进行了改造，并研究了各种基团对其活性、药效的影响， 1醇部分结构设计 我们发现在这些研究中有一些互换的结构互为生物同一性． 按no埘|ber定义怕J，生物同一性是指化学和物理性质相 似的基团和分子会具有大体相似的生物性质的现象．也就是 在醇部分，人们首先将五元环改为苯基，这里苯基与五 元环在钢性结构上是有相似性的，是非典型的生物同一性应 说，在同等电子价而原子数不同的情况下，如0，NH和cH2 等，其相关的分子物化性质也会引起相关的