Boc或Cbz保护的L-脯氨醇衍生物的稳定性.pdfVIP

2011年第31卷 有机化学 Vbl．3lI201l 第6期。908～911 ChineseJournal No．6．908～911 ofOrganicChemistry ·研究简报· Boc或Cbz保护的厶．脯氨醇衍生物的稳定性 王 阁 曹小辉 孙慧超 陈立功木 (天津大学化工学院天津300072) 摘要近年来，三．脯氨醇衍生物催化的不对称Michael加成反应已经成为手性催化研究领域的热点．而在￡．脯氨醇衍生 物的合成中，常常涉及到￡．脯氨醇氨基的保护．为此，研究了Boc和Cbz保护的脯氨醇衍生物的稳定性，发现Boc保护 的￡．脯氨醇在羟基被取代为易离去基团时，就变得不稳定，在67℃就发生分子内环合生成化合物y·丁内酯；而Cbz保 护的￡一脯氨醇衍生物的稳定性要好得多，在140℃且有三乙胺存在时，才会发生类似的分子内环合反应． 关键词脯氨醇衍生物；稳定性；Cbz保护；Boc保护；环合 ofCbzorBocProtectedL-ProlinolDerivatives Stability Sun，Huichao Wang，GeCao，Xiaohui Chen，Ligong木 (SchoolofChemicalEngineering,TianjinUniversity，Tianjin300072) Abstract Michaeladditionmediatedthederivativesof hasbeena Recently,theasymmetric by L。prolinol hitinthefieldof oftheamino of isa synthesis．However，the groupL-prolinol big asymmetric protection andofteninvolvedinthe of ofCbzorBoc derivatives．Thus，thestability keystep synthesisL—prolinol pro- tected derivativesis wasfoundthatwhenthe ofBoc L-prolinol investigated．It hydroxylgroup protected is isunstableand to L—prolinolreplacedbyeasilyleavinggroup，it cyclizationproceedseffectivelygive derivativesaremore at67℃：however，Cbz stable，similar