糖基-羧基酞菁锌偶联衍生物的合成及相关性质.pdfVIP

第4O卷 第4gg 华 中 科 技 大 学 学 报 (自然 科 学 版) Vo1．40No．4 2O12年 4月 J．HuazhongUniv．ofSci． Tech．(NaturalScienceEdition) Apr． 2Ol2 糖基一羧基酞菁锌偶联衍生物的合成及相关性质 唐凤翔 邵宇飞 黄剑东 (福州大学化学化工学院，福建 福州 350108) 摘要 以碳酸钾为催化剂分别将 1(4)，8(11)，15(18)，22(25)一四(4一羧基苯氧基)酞菁锌 (1)和 卜(4-羧基苯 氧基)酞菁锌(2)与溴代乙酰糖基 (乳糖、麦芽糖和葡萄糖)偶联 ，得到 5种糖基酞菁偶联衍生物 ，IR，MS和 uV—Vis光谱证实羧基酞菁与糖基成功偶联 ．糖基过量时，由l主要获得糖基二取代产物．溶解性和稳定性研 究表明：5种偶联衍生物易溶或可溶于 DMF、丙酮、THF、氯仿和甲醇 中，不溶于水，它们在 DMF中避光均能 稳定存在．在 DMF、丙酮、THF、甲醇和氯仿中它们显示相似 的酞菁单体 的电子吸收光谱 ，在体积分数 0．1 DMF的水 中出现聚集 ，这些体系中的Q带特征吸收峰位于 67O～690nm；在 DMF和含 0．1 DMF的水 中的 荧光量子产率分别为 0．358~0．721与 0．121t0．198，为原酞菁 (1和 2)的2～3倍和 3～5倍． 关键词 光敏剂 ；糖 ；合成 ；酞菁 ；偶联衍生物 ；性质 中图分类号 064 文献标志码 A 文章编号 l671—4512(2012)04—0104—06 Preparationandrelatedpropertiesofcarbohydrate—conjugated derivativesfrom carboxyliczincphtha10cyanine TangFengxiang ShaoYufei HuangJiandong (CollegeofChemistryandChem icalEngineering，FuzhouUniversity，Fuzhou350108，China) Abstract Fivenovelcarbohydrate—conjugatedderivativesfrom carboxyliczincphthalocyanineswere preparedfrom zinc(II)1(4)，8(11)，15(18)，22(25)～tetrakis(4一carboxylphenoxy)phthalocyanine(1) orzinc(II)1-(4一carboxylphenoxy)phthalocyanine(2)andO—acety1glycosylbromideoflactose，malt oseorglucosewith newlyroastedpotassium carbonateascatalyst．TheIR 。MSandUV—V isabsorp tionspectrademonstratethattheCOnjugationhasbeenachievedsuccessfully．Itisfoundthatonecorn— pound1molecularwasmainlycombinedwithtwoglycosylgroupseventhoughO——acetylglycosylbro—— midewasexcessive．Thesolubilityandstabilityofthesefiveconjugateswereinvestigated．Results show thattheyarefreely solubleorsolubleinDM F，Acetone，THF，chloroform andmethanoland insolubleinwater．A llofthem arestableinDM Fkeptindarkplace．Theyexhibitsim ilarmonomere