有机化学期末复习—合成题(南昌大学).ppt

有机化学期末复习（二） 南昌大学化学系 戴延凤博士 yfdai@ncu.edu.cn (2118) 如何实现下列转变? 环己酮 1,6-己二醛 [解]：(1)H2(Ni)；(2)H+，△；(3)O3，Zn(H2O) (2123) 如何实现下列转变? 苯 PhCH(OH)CH3 [解]：(1)CH3COCl (AlCl3)；(2)NaBH4 (2167) 用含4个C或4个C以下的原料合成C(CH2OH)4 [解]：(1)3mol甲醛 + 乙醛 (OH-)；(2)甲醛，浓OH- 歧化反应 (2182) 如何实现下列转变? 1,3,5-三甲基-2-溴苯 2,4,6-三甲基苯甲酸 [解]：(1)Mg，无水乙醚；(2)CO2；(3)H2O (2200) 如何完成下列转变? 丙二酸乙二酯 [解](1) C2H5ONa；(2) Br(CH2)2Br；(3) C2H5ONa；(4) Br(CH2)2Br；(5) OH-，H2O；(6) H3O+，△，-CO2 (2204) 如何完成下列转变? 乙酰乙酸乙酯 [解]：由2分子乙酰乙酸乙酯：(1)C2H5ONa；(2)Br(CH2)2Br；(3)成酮水解；(4) –OH，缩合，△，-H2O (2383) 用苯和不超过2个C有机原料合成： [解]：ClCH2COOH(1)C2H5OH，H+，酯化得ClCH2COOC2H5；苯(1)CH3COCl，AlCl3，傅-克酰基化；(2)ClCH2COOC2H5，Zn得α-羟基酸酯；(3)NaOH，水解；(4)H+，△得α,β不饱和酸；(5)H2，Ni还原得3-苯基-丁酸；(6)H2SO4，关环得TM (2424) 如何实现下列转变? 吡啶 3-羟基吡啶 [解] (1)浓HNO3，浓H2SO4，300 ?C (2)Zn，HCl (3)NaNO2，HCl，低温，重氮化 (4) H2O (2494) 由2个C或1个C的原料合成 CH3COCH2CH2OH [解]： (6001) 由苯及4个C以下原料合成如下抗炎、镇痛、解热药 [解]： 苯 ⑴ ，AlCl3；⑵Zn(Hg)，HCl；⑶CH3COCl，AlCl3；⑷LiAlH4；⑸PBr3；⑹NaCN；⑺H3O+ (6014) 如何实现以下转变： CH3CH2CH2OH CH3COCH3 [解]：⑴H2SO4(C)，△ ⑵H2SO4(C) ⑶H3O+ ⑷CrO3，Pyr (6016) 如何实现以下转变? [解]： ⑴(CH3)2CHMgBr，乙醚；⑵H3O+，△ (6017) 如何实现以下转变? CH3CH2CHO CH3C(CH2OH)3 [解]：HCHO过量，浓KOH (6020) 如何实现以下转变? CH3CH2CH2COOH CH3CH2COOH [解]：⑴HgO，Br2，CCl4；⑵H2O，-OH；⑶K2Cr2O7 + H+ (6021) 如何实现以下转变? CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH [解]：⑴SOCl2；⑵CH2N2；⑶Ag2O，H2O（Arndt—Eistert）反应 (6029) 如何实现以下转变? [解]：⑴Fe，HCl；⑵NaNO2，H2SO4，冷；⑶H2O，△得邻甲酚；⑷邻甲酚跟⑵所得重氮盐偶联，OH- (6033) 如何实现以下转变? [解] 苯胺⑴(CH3CO)2O酰化；⑵HNO3；⑶H+/△脱保；⑷NaNO2，HCl，冷；⑸水杨酸，NaOH偶联 (