新型含吡啶(噻唑)苯甲酰脲的合成与杀虫活性.pdfVIP

中国化工学会农药专业委员会第十四届年会论文集 新型含吡啶(噻唑)苯甲酰脲的合成与杀虫活性 梁英‘，张志刚，魏三，杨自文 (湖北省农业科学院湖北省生物农药工程研究中心，武汉430064) 摘要：为了寻找高效、低毒、低残留的环境友好杀虫剂，设计并合成了12个新的含吡啶或噻唑的苯甲酰 脲衍生物，其结构经1H NMR、IR和元素分析表征。初步生物活性试验表明，化合物具有良好的杀虫活性， 如59在lOOmg／L浓度下，对棉铃虫具有100％的抑制活性。 关键词：苯甲酰脲；合成；杀虫活性 苯甲酰脲类化合物(BUPs)不同于传统的神经毒剂或乙酰胆碱酯酶抑制剂，是一类抑制靶 标害虫几丁质合成从而导致其不育甚至死亡的昆虫生长调节剂。由于几丁质不存在于哺乳动 物及高等植物中，因此具有极高的环境安全性；同时还具有使用浓度低、降解速度快等特点， 使得该类化合物经过30多年的发展仍然成为研究开发的热点之一【l】。 1)，人们对此类几丁 分析商品化10余个品种以及文献报道的苯甲酰脲类化合物(Figure 质合成抑制剂的研究主要集中在N．苯环的不同取代上。其一为含氟基团的引入，如在苯环的 不同位置引入三氟甲基、多氟烷氧基以及含氟的杂环氧基等【2。】；其二为以杂环代替苯环【4。】； 2)，其代表化合物 其三为肟醚结构的引入【¨】。新烟碱类杀虫剂具有优良的杀虫活性(Figure 结构新颖的苯甲酰脲类化合物，本文从对硝基苯酚出发，合成系列未见报道的含吡啶(噻唑) 1。 苯甲酰脲类化合物，并对其生物活性进行了初步测试。目标化合物6的合成路线见Scheme F3 o= o址 ∞ 洲 昨 F 砭。 娜卜 苓ap砂F F3 Hexaflumuron chlorfluazuron bistrifluron o ，CI H儿H《沪洲：l《≯c· H儿H§嘶：c№cF3 △ Flucycloxuron noviflumuron 1 Some commercializedBUPs Figure representative E—mail：liangyi163．com。 中国化工学会农药专业委员会第十四届年会论文集 c．仃‰仃P。二*叙．≮处镊 。：N心R。H竺。：N杏～M旦俐杏。vM 电Nc面电IIk 嘭№面嘭II々 1．实验部分 1．1仪器与试剂 NEXUS一470型红外光谱仪(KBr压片)；Varian 1．2中间体杂环甲氧基苯胺3的合成 18—120 2一氯一5一(4．硝基苯氧甲基)噻唑(2a)，收率85．4％，m．P．10C；2一氯．5一(2，6．二氯一4-硝 中国化工学会农药专业委员会第十四届年会论文集 1