一系列具有铃兰香气化合物的合成和香味研究.pdfVIP

注意事项 。危害不等j二风险：秆危害性标签的香料不是禁lJ：使用。Hazard× Exposure=Risk o危害分类和标签标示的目的足向企业员_【、消费者和。般公众提 供保护。危害分类是职业场所交流的种手段。为此，在存在 HAZARD的职场应有适当的个人保护设施，并贯彻工程控制措施。 o各国都会有CNR物质名录，但该名录不会金球统‘。 oGHS中的CNR1A，1B．2分别相’与j+EUtt’的CHR1，CMR2． CMR3。 o法规和标准都是动态的，会随科技进步而修改，我们应追随这种 变化。 一系列具有铃兰香气化合物的合成及香味研究 阮礼波刘烽欧文华潘仙华 上海应用技术学院香料香精技术与工程学院上海200235 摘要：美研醇及其衍生物都有清新、柔软和强烈的花香，是配制透发型铃兰香精的关键原料。本文使用问二甲苯 作为起始原料，经过溴代、烷基化和还原反应得到了美研醇，三步总收率为55．7％。在此研究基础上，以单、双、三 取代甲基取代苯类化合物为原料，合成了一系列具有铃兰香味化合物，最后对合成的产物利用1H 手段进行表征，并对这些化合物的香气进行了描述和评价。本文部分工作的新颖性已于2009年6月5日由教育部科技查 新工作站(L06)出具的第L06．09114号《查新报告》所证实，并申请了专利。 关键词：铃兰醛美研醇衍生物合成 百合。它是用于配制透发型铃兰香精的关键原料，越来越受到调香师的喜爱。在现代的果香、花香配方中，美研醇是 铃兰香韵的基础原料，并能增强留香性；且美研醇具有一定的抗菌作用，如由于它在家居日化产品中的超稳定表现， 美研醇作为一款清新花香原料被广泛应用在在粉衣粉，织物柔顺剂和香皂香精中(用量约1％～20％)，因此研究这类化 合物的合成方法具有重要实用价值。 1美研醇的合成 过还原得到美研醇。但该操作在烷基化的过程中其中副反应较多，主要是异丁醛在碱性条件下存在自身的aldol缩合。 本文以问甲基苄溴为原料，以离去性更好的的溴原子替代氯原子，使用四丁基溴化铵作为相转移催化剂，最后经 NaBH4还原反应，以三步反应55．7％的总收率合成了美研醇。 詈众B，学众k等 OH 2 3 4 图1美研醇的合成 201l中国上海第二届全国香料香精化妆品洗涤用品食品添加剂专题学术论坛 55 并对得到的化合物进行香气的评定，初步的结果如表1。 表1精油、油树脂和超微粉GC．MS分析结果 编号 化合物 香气描述 1 卅 清新透发，很甜的百合花香 f 2 9十洲 香气比醛柔和清新、柔软， 强烈的百合，铃兰花香 2美研醇衍生物的合成 在上述研究的基础上，本文使用采用NBS 体苄基溴代物；利用这些苄基溴代物在四丁基溴化铵的存在下和异丁醛发生烷基化反应，得到一系列的具有铃兰香味 的醛类衍生物，最后经过还原得到一系列具有铃兰香味的美研醇衍生物。 2．1溴甲基芳香烃类化合物的合成 图2。 陵鲁文8， 1a~lc 2a～2c R=3-CH3： 4一CH3； 2-CH3 图2取代溴化物的合成 利用w曲l_Ziegler反应得到的反应结果见表2。 其次，以间二甲苯、对二甲苯、邻二甲苯和均三甲苯为原料，利用Blanc溴甲基化反应构建了2d～29等