5-甲基-3-异噁唑酰腙类衍生物的合成与杀菌活性研究.pdfVIP

±堕些三兰叁查堑主些至墨全兰!：二旦兰垒j竺』王堡————二旦2 5一甲基一3一异嗯唑酰腙类衍生物的合成及杀菌活性研究 钟滨 赵卫光范志金李正名· (南开大学元素有机化学研究所，元素有机化学国家重点实验室，天津30007 摘要 以5-甲基．3．异嚼唑甲酰肼为起始原料，设计合成了9种新型的5-甲基-3-异嚼唑甲酰腙类衍生物，筵结 构均经过-HNMR及元素分析确证．初步生测结果表明，所合成的部分化合物具有一定的杀菌活性。 关键词 5-甲基．3．异嚼唑甲酰肼，酰腙，合成，生物活性 探索杂环化合物的合成及生物活性是有机化学中最具生命力的研究课题之一。在现有 的众多杂环化合物中，异嚼唑类衍生物由于其广泛的生物活性及其广阔的应用前景一直颇 受人们的青睐。例如在医药领域中…，中枢神经兴奋药和磺胺类药物的许多品种都包含异瞻 唑除草剂更是众所周知的优秀品种。此外许多文献报道酰腙类衍生物具有抗微生物活性f31、 杀菌和除草活性141。鉴于此，我们以5-甲基．3．异嚯唑酰肼为原料，设计合成了9种新型的 5．甲基．3．异嚼唑酰腙类衍生物，以期筛选出活性较好的先导化合物。合成路线如下： 。H腰∞ 3盯∞Ⅲ№叫 R 。。盯㈣。一H3 O 1、实验部分 1．I仪器与试剂 MT．3 CHN型自动元素分析仪；Bruker MP．500型熔点仪，温度计未校正。实验所用试剂均为国产分析纯或 TMS为内标：Yanaco 化学纯试剂。中间体l按文献f”的方法合成，m．P．95--96C(文献值98～99C)。 l 2 5．甲基．3．异嚯唑甲酰肼的合成 将10．5 g(74．5 h，冷却后过滤， 颈瓶中，再加入13．29(224．4mm01)85％的水合肼，搅拌加热回流反应5～6 用乙醇重结晶，得白色晶体91 139～141℃． 86．7％，m．P g，yield 1 3 5．甲基．3．异嚼唑甲酰腙衍生物的合成 将0．705 mmol的取代苯甲醛 mm01)的5-甲基．3一异嚷唑甲酰肼，30ml无水乙醇，5 g(5 和催化量的冰乙酸加入反应瓶中，搅拌回流扣12h，TLC跟踪至原料消失，冷却，抽滤后重结晶 后得产品3a~3i。其常数和谱图见表1和表2． 表1化台物3a～3i的结构及物化常数 CompdR 重结晶 mp／C yje／d 元素分析(Found／Cacld．％) 溶剂 ％ C H N 1835／1833 乙醇 86 6290／62．874．85／4．84 3a H 19I～192 89 54 384／3821596／1594 3b 2．Cl 乙醇 173-175 63／54．66 乙醇 8l 5878，58．77454／4．521715／1713 3c 4．OH 223—224 乙醇 6024／60 5