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新型吡唑啉化合物的合成研究
王玉炉,赵跃伟
河南师范大学化学与环境科学学院
河南省高等学校环境科学与工程重点学科开放实验室 新乡,453002
毗唑啉是一种分子内电荷转移化台物,它是一种优良的感光材料,可川丁屯子州相技术中的感光末寸
料:有的可H{作性能良蚶的载流子传输材料,用以制备有机光电导体1:有些吡唑啉衍生物还见有光致
发光和电致发光的特性,可作为掺杂染料用于有机电(光)致发光器f1的发光层内2:有的具有强的荧
光发射特性,被广泛I【fj作荧光染料和光导材料电荷输送层中的1:作物质3.这类化合物住I.业上还可fL}j
怍荧光增白制40此外。有些1,3,5.三芳基吡唑啉化合物可州作塑料闪烁刹中优良的波K迁移刺5一、州作
液体闪烁计数体系中的溶质7等。
我”J实验室通过用取代肉桂酰取代苯肼与水合肼进行1,4-加成成环反应,制得了一系列3-取
代芳肼基吡唑啉化台物。具体合成路线如r:
n。———《::!:一w“:!导i!;笔kn,——t::!:)卜-wnw“:
№卜c“。警&≮卜CH=CHC02H—岷《卜CH-《啪c-
RI廿…可:Ky。产警n-—争州‰训醚
由
R1-H,F,C1.Br,I,MeO
R2=H,Me,MeO
3何碳与芳基5一,烃基.与芳环共轭的不饱和烃基’以及仲氮基8相连的吡唑啉化台物都已被合成
井报道过,但3位碳与取代芳肼基相连的吡唑啉化台物至今还术弛报道,冈此我们台成的是一种新型
的毗唑啉化台物。
传统台成方法通常采刖乙醇.甲苯溉台溶剂、_二氧^环城球醋酸仵反麻溶刹-有时还需加入酸1或
95%乙醇作反应溶剂,不需任何催化剂,收率也较
醇盐作催化剂,有时产率还不够理想。而我们采IL}j
高。同传统方法相比,我们的台成方法条仆简单,溶剂易得,无溶剂毒’|生的隐患存在,是对传统方法
的一个改进。
我们合成的吡唑啉化合物的物理性质及产率列丁二F表:
Tablel
Rl R2 Color M.P.(℃) Yield(%)
Compound
a H H 向色片品 104~106.572
84
b H CI 白色片品 102.5~104.5
313
C H F 白色片品 129--13179
d MeOH 102.5~104.5
白色片品 88
e C1
MeO 白色针状体 121~123 86
f MeO 159.5~161.590
MeO淡黄色片品
g MeH 白色片品 159~160.583
h MeF 白色片品 128M3175
MeC1 白色粉晶 109.5~119.580
MeBr 92
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