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一维TOCSY、一维ROESY和二维NMR用于盐酸非索非那定的
立体结构研究
赵玉梅汤立合缪振春刘力军
军事医学科学院毒物药物研究所，，北京市海淀区太平路27号，100850
非索非那定是组胺H1-受体拮抗药，无抗胆碱和抗肾上腺素受体作用，属于无镇静作用的第2代抗组胺
药，用于治疗季节性过敏性鼻炎及慢性特发性蕁麻疹，具有很好的临床治疗效果，且无催眠等中枢神经不良
反应[1]。由于大部分信号出现重叠，该化合物的1HNMR谱图解析比较困难，采用常规方法研究不容易
得到比较完整的NMR结构信息。目前完整的NMR信号归属以及有关该化合物的立体化学研究尚未见
到报道。哌啶环氮原子邻位和问位质子信号往往涉及同碳偶合和邻位偶合，因此归属比较困难。本文采
用一维TOCSY[2,3]、一维ROESY[2,3]和二维NMR实验相结合的方法解决了这类化合物的重叠NMR信号
归属困难问题，特别是哌啶环的立体结构也得到了确定如(1)所示。
TheStudyofStereochemistryoftheFexofenadine
Hydrochlorideby1D-ROESYand1D-TOCSYexperimentsin
combinationwith2D-NMRtechniques
ZHAO Yu-mei TANGLi-he MIAOZhen-chun LIULi-jun
InstituteofPharmacologyandToxicology,AcademyofMilitaryMedicalSciences,27,Taiping
Road,HaidianDistrict,Beijing100850
Abstract Nocompleteandunequivocalassignmentsofthe1Hand13CNMRsignalinFexofenadine
hydrochloridehavepreviouslybeenmadebythenormalone-dimentionalNMRtechniques.Inthispaper,
completeresonanceassignmentsofallprotonsandcarbonsinthecompoundhavebeenobtainedby
1D-ROESYand1D-TOCSYexperimentsincombinationwith2D-NMRtechniques.Inaddition,from
1D-ROESYexperimentalresultandcouplingconstantsobtained,theconfigurationofthecompoundhavebeen
elucidatedas(1).
Keywords Fexofenadine;2D-NMR;1D-ROESY;1D-TOCSY;Tereochemistry
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