含酰腙桥键核苷类化合物合成及杀菌活性.pdfVIP

含酰腙桥键的核苷类化合物的合成及杀菌活性 张继伟 陈路路 杨新玲 蒋家珍 苗宏健 王献伟 李慧 凌云 中国农业大学理学院应用化学系 农业部农药化学及应用重点开放实验室 北京100193 摘要：基于几丁质合成酶催化作用机制，在前期设计的核苷类化合物(A)的基础上，为了进一步发现具 有良好杀菌活性的新型先导化合物，通过活性亚结构拼接方法，将具有良好生物活性的酰腙基团引入 到前期所设计化合物的硫脲桥当中，设计合成了一系列结构新颖的含酰腙桥键的核苷类化合物.以尿苷 为原料，经4步反应制得目标物，其结构经IR、1HNMR及EA确证.初步生测结果表明，部分化合物对 黄瓜菌核病表现出明显的抑制活性，其中化合物4n的抑制率为92.7％与对照药剂多氧霉素B(93.6％)活 性相当. 关键词： 几丁质；尿苷；酰腙；合成；杀菌活性 。第十届全国新农药创制学术交流会”论文集 R-H．a．F．a七． Scheme1 oftargetcompounds Designswategy 文№… o 确v～ HO议oH=蕊 P^cH#b 。小旧 NH圳也。HaO OH捌d20H．AzOH CHIoH Scheme2Syntheticwayoftargetcompounds l实验部分 1．1仪器和试剂 AdvanceDPX Cole-Parmer熔点仪(温度计未校正)；Bruker300MHz核磁共振仪(以TMS为内标， 100 ELIU型元素分析仪 DMSO-d6为溶剂)；PerkinElmerSpectrumFT-IR红外光谱仪(KBr压片)；Vario EAll (Flash 12分析方法)．所用试剂均为市售分析纯或化学纯试剂，溶剂用前均经无水处理． 1．2 目标物悼取代苯基—?、7．-(2’’3’-D亚异丙基．5-．D尿苷甲酰腙(4)的合成 1．2．1中间体2。，3‘-异丙亚甲基．5’-肼基甲酸酯基尿苷(3)的制各 关键中间体2,3-O-亚异丙基．5．-肼基甲酸酯基尿苷(3)参照前期我们所发表的文献【9】方法制备． 1．2．2目标物4的合成 mL反应瓶中加入0．855 以4I为例，50 t001)化合物3，0．44g(0．0025)2，4．二氯苯甲醛，将其 g(0．0025 溶于50mL无水乙醇中，然后加3滴冰醋酸，室温反应4．0 lL柱层析纯化(展开剂：坎石油醚)：坎乙酸乙 酯)=3：1)．减压脱溶后得到0．90g“． 用相同方法制得目标物4b-40，所有化合物的理化数据见表l、核磁数据见表2，红外和高分辨质谱 数据数据见表3． 表1 目标化合物的理化数据 Table1 andchemicaldata Physical oftargetcompounds ．24． “第十届全国新农药创制学术交流会”论文集 4b 慨 白色固体 172-173