2′，3′-双脱氧尿苷合成de新方法期刊.pdfVIP

第42卷第 12期 广 州 化 工 V0L42No．12 2014年 6月 Guangzhou ChemicalIndustry Jun．2014 2，3一双脱氧尿苷合成的新方法 吴周强，马宪真，苏育虎，沈 彤 (兰州交通大学化学与生物工程学院，甘肃 兰州 730070) 摘 要 ：通过用乙酸酐保护2，3一。一甲氧甲又尿苷分子上的羟基得到2，2～脱水一1一(3，5一双一。一乙酰基一B—D一 阿拉呋喃糖基)尿嘧啶，接着以它为关键中间体与乙酰溴作用得到溴代核苷衍生物，在经过脱溴、脱酰氧基成烯，催化氢化还原， 碱性条件下醇解得到2，3一双脱氧尿苷。 关键词 ：乙酰溴；催化氢化；2，3一双脱氧尿苷 中图分类号：0629．74 文献标志码 ：A 文章编号：1001—9677(2014)012—0079—03 TheNew SyntheticM ethodof2 ，3 一dide0xyuridine WU Zhou—qiang，MA Xian—zhen，SU Yu—hu，SHEN ZT0 (SchoolofChemicalandBiologicalEngineering，LanzhouJiaotongUniversity，GansuLanzhou730070，China) Abstract：5一hydroxylgroupof2，3一O一 (methoxymethylene)uridinewasprotectedby。 aceticanhydride．2，2一 anhydro一1一(3，5一di—O—acetyl—G—D—arabinofur—anosy1)uracilasthekeyintermediateandreactedwithacetyl bromidetoproduce3 ．5 一di—O —acetyl一2 一bromo一2 一deoxyuridine．Afterdebromination inDMF by zinc— coppercouple，catalytichydrogenation andalcoholysisunderbasic condition，the desired 2 ，3 一dideoxyuridinewas obtained． Keywords：acetylbromide；catalytichydrogenation；2 ，3 一dideoxyuridine 核苷与脱氧核苷系列化合物主要用于医学领域，用途广 泛 ，而且新产品层出不穷 ，应用范围不断扩大。例如在抗病毒 药物 ，抗肿瘤药物，抗真菌类药物 ，抗抑郁药物等方面都有应 2=!! ．H CH(OCH) 用 ，甚至有的核苷及核苷类系列化合物可作为高效食用增鲜 剂 ，还有一些寡核苷酸不仅可以用于基因疗法，还可以用作案 件侦破 ，考古以及作为DNA计算机的元件等。 3 蜓 2，3一双脱氧核苷的合成方法主要有：一种是以核苷为前 体 ，经溴代脱氧成烯，再催化氢化还原而得产物…；一种也是 1H ，PdC／ ZnCu MeCOBr —— — 一 Ac 2 Na0CH