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2015届高考化学一轮专项复习 第十一章 有机综合推断题突破策略 学案.doc
专题讲座十 有机综合推断题突破策略
一、应用特征产物逆向推断
【例1】 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。
(1)D的化学名称是__________。
(2)反应③的化学方程式是______________________________________________。
(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是____________;A的结构式是______________;反应①的反应类型是____________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________种。
(Ⅰ)为邻位取代苯环结构;(Ⅱ)与B具有相同官能团;(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________________________。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途_______________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
解析 这是一道最基本的有机框图推断题。突破口是由D的分子式(C2H6O)和反应④得C2H4可知D为乙醇,再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成C4H8O2,则可推知C为乙酸。根据反应②可利用E的分子式+H2O来推出B的分子式。根据(4)的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基),所以答案很容易写出(见答案)。(5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解,只要举出一例即可。
答案 (1)乙醇 (2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
(3)C9H10O3 水解反应(或取代反应)
(4)3 (填写其中一种结构简式即可)
(5)nCH2CH2CH2—CH2或CH2CH2+H2OCH3CH2OH(其他合理答案均可)
方法总结 逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,也是解决高考有机合成题时常用的方法。它是将目标化合物逆推一步寻找上一步反应的中间体,而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。中间体与辅助原料反应可以得到目标化合物。
【例2】 有机物间存在如下转化关系:
已知:①C、E均能发生银镜反应;②H的结构简式为。
回答下列问题:
(1)写出A的分子式:________________。
(2)写出E的结构简式:______________。
(3)F分子中含有的官能团的名称是______________。
(4)由A转化成B和F的反应类型属于________(填序号)。
①氧化反应 ②消去反应 ③加成反应 ④取代反应
⑤还原反应
(5)写出由F生成H的化学方程式:_______________________________________
_________________________________________________(有机物用结构简式表示)。
解析 根据H的结构简式,可以推断F为
,根据转化关系,C为醛、E为酯,由于C、E均能发生银镜反应,显然C为HCHO、E为HCOOCH3,故B为CH3OH,根据B、F的结构简式,则A为。(1)A的分子式为C10H12O3。(2)E为HCOOCH3。(3) 分子中含有的官能团为羟基、羧基。(4)A转化为B和F的反应为水解反应,属于取代反应。(5)由F生成H的反应为酯化反应,化学方程式为+H2O。
答案 (1)C10H12O3 (2)HCOOCH3 (3)羟基、羧基 (4)④
(5) +H2O
二、确定官能团的方法
1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
(2)使KMnO4(H+)溶液褪色,则该物质中可能含有“”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体,表示含有—COOH。
2.根据数据确定官能团的数目
(1)
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)H2
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2
(4) ,—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—
(
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