含氮杂环苯甲酰脲化合物合成活性及研究.pdfVIP

含氮杂环苯甲酰脲化合物的合成与活性研究 何海峰a,b 贺红武a梁英b谭效松a a华中师范大学化学学院教育部农药与化学生物学重点实验室 武汉430079 b湖北省农业科学院湖北省生物农药工程研究中心 武汉430064 摘要：本文设计合成了一系列2-取代苯基-5-(2-甲胺基-4-甲基噻唑-5-基)-N-（2，6-二氟苯甲酰 基）-2，3-（2H)-1，3，4-噁二唑-3-甲酰胺衍生物，所有化合物均通过了1HNMR、IR、MS及元素分析的表征。 生测试验结果表明它们具有一定的抑菌活性. 关键词：噻唑;1,3,4-噁二唑;合成;生物活性 “第十届全国新农药创制学术交流会”论文集 ＼≈＆洲： 脲詈№叁＼碍Ⅸ# }0 ∥毗竺 詈＼。磷扎肾R R-Ph；2-cIPh；4-CIPh； 2-FPh：4一FPh：2·4-C121，h； 7 3。4—5-(OCHapsPh；Fruly； 4X：H3Ph Scheme i sof 7a—i 1．Synthescomoounds 1 实验部分 1．1仪器与试剂 点测定仪(温度未校正)；德国Buchi MR RotavaporR-200旋转蒸发仪；德国Heidilph3001磁力搅拌 器；上海顾村电光仪器厂ZF．I型三用紫外分析仪。 红外光谱用美国Nicolet AVATAR-360型红外光谱仪测定(KBr压片)；1HNMR用美国VarianMercury 400型400Mz超导核磁共振仪测定，以DMSO为溶剂，TgS为内标；质谱使用APl2000LC-MS液相色谱质 EL 谱联用仪测定；元素分析使用VarioIII元素分析仪测定。 所有用试剂均为市售分析纯或化学纯。 1．2 中间体及目标产物的合成 1．2．1中间体2一氯代乙酰乙酸乙酯(2)的合成n21 在250 e1．的单口烧瓶中加入209(0．30m01)乙酰乙酸乙酯及120mLCCl。，常温搅拌下向其中一次性 加入40．509(0．30m01)氯化亚砜，加冷凝管和尾气吸收装置，加热回流约1h，减压蒸除溶剂和未反应的 氯化亚砜，得中间体(2)淡黄色液体．产率9896。未经处理，直接用于下一步反应。 1．2．2中间体2一甲胺基-4-甲基一5一乙氧羰基一1，3一噻唑(3)的合成n幻 在250 moi)NaHC03，150mL四氢呋喃及 m1．单口烧瓶中加入14．49(0．16m01)甲基硫脲，13．449(0．16 24．679(0．15m01)中间体(2)。加料完毕，加热回流反应约1h，TLC监测反应完毕，趁热过滤。滤液 脱除溶剂得浅黄色固体，用水洗涤3次，干燥得中间体(3)浅黄色固体23．4g。mp168．7-170．4℃，产 率78％。 1H 3．62(s，3li，脓i3)．4．26(q，2H,C0c磁cm)，7．34(s，IH,NH)。 1．2．3中间体2一甲胺基-4-甲基一1，3一噻唑一5一甲酰肼(4)的合成 ．145．． 。第十届全国新农药创制学术交流会”论文集 回流反应2h，反应完毕，有大量的白色固体析出，冷却，过滤得白色固体。并用无水乙醇洗涤3次， 干燥得中间体(4)白色固体5．689，产率66％，熔点m．p．234．8-235．8C。 1HNMR(400Etz，D峪O-d6，TWS)占(ppm)：2