硝基甲苯的研究现状.pdfVIP

全国危险物质与安全应急技术研讨会论文集 121 硝基甲苯研究现状· 阚美秀， 刘吉平 (北京理工大学材料学院， 北京l00081) 摘 要：硝基甲苯可分为邻硝基甲苯，间硝基甲苯和对硝基甲苯三种同分异构体，它具有毒性，遇明火、高热 可燃，并放出有毒气体，是合成三硝基甲苯(n盯)的重要原料，也是重要的有机合成中间体。在这三种同分异 构体中，对硝基甲苯和邻硝基甲苯的研究比较多，间硝基甲苯由于其硝化时产量低而研究较少，而且在需求量上， 对硝基甲苯的需求量远大于邻硝基甲苯。此文中就这三种物质的近年的研究现状进行了一个综合论述。 关键词：邻硝基甲苯；间硝基甲苯；对硝基甲苯；环境污染 中图分类号：TJ55 1 引 言 硝基甲苯被广泛用于炸药工业【l】等、是重要的染料中间体及农药、医药、塑料和合成纤维助剂的中间 体【2】，具有易燃性，高毒性，致癌性，对生态环境具有很大的危害唧。它是合成三硝基甲苯(TNT)的重 要原料，也是重要的有机化工原料，是国内外市场上的紧俏商品，在油漆、染料和医药等工业等方面具有 很大的应用，同时，作为这些化工原料的中间体，它也广泛存在于环境中，对环境也造成了一定的污染。 硝基甲苯是由甲苯硝化生成的，然后再将硝基甲苯根据其异构体性质的不同，分离成对位(36％)，邻 位(60％)，间位硝基甲苯(4％)，三种产品中对硝基甲苯的需求量远远大于邻、问硝基甲苯，从而致使生 产中占较大比例的邻硝基甲苯未能得到充分利用。为了充分利用邻硝基甲苯，刘敏等【4】采用计算模拟的方 法研究了将邻硝基甲苯用于三硝基甲苯(m的生产。三硝基甲苯一般采用甲苯三段硝化工艺，一段硝化 化为n盯。如果用硝基甲苯代替甲苯生产三硝基甲苯，可将三段硝化工艺减为二段，且邻硝基甲苯能得到 合理利用。 ’ 在物理性质上，硝基甲苯不溶于水，溶于氯仿和苯，可与乙醇、乙醚混溶。能随水蒸气挥发。易燃， 遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体，其三种同 分异构体邻硝基甲苯、间硝基甲苯和对硝基甲苯分别如图l、图2、图3所示。 ≯ 叙嗡 N02 图l 邻硝基甲苯 图2 间硝基甲苯 图3 对硝基甲苯 硝基甲苯对环境具有一定的污染，对硝基甲苯属于美国环保局和中国优先控制的有机污染物∽由于 作为重要的有机中间体在化学工业中被广泛应用，在环境调查中已被发现，硝基甲苯近年来还被怀疑是一 种内分泌干扰物质，可能严重破坏人和动物体内的激素，导致内分泌功能的紊乱，从而对人类和动物的生 长发育、生殖功能和繁衍造成影响(6】，因此，控制污染排放，治理污染水源，特别是去除饮用水中有机污 染物。确保饮水健康，已成为目前亟待解决的问题。 。基金项目：国家‘‘十一五’’科技支撑(批准号：2009BAK§4801) 作者简介：阚美秀，女，科研助理，从事高性能材料研究． 通讯联系人；刘吉平，纠nan：l蛔p@b丸edu．％，联系电话：OlO 122 全国危险物质与安全应急技术研讨会论文集 2 硝基甲苯三种同分异构体的综合应用现状研究 2．1对硝基甲苯的应用现状 ‘ 从近年的文献来看，对硝基甲苯主要用作合成新的反应中间体，主要用作两个方面，一是氧化制备对 硝基苯甲酸或对硝基苯甲醛，再就是催化加氢生成对硝基苯胺，对硝基苯甲酸、对消极苯甲醛和对硝基苯 胺都是重要的有机合成中间体。 对于对硝基甲苯的氧化，其传统的方法是用化学试剂氧化，化学试剂包括高锰酸钾、重铬酸钾、次 卤酸钠和硝酸等。这些方法生产成本高，对设备腐蚀严重，产生大量废液，污染环境，已受到各国的限制【7】．如