例谈高考试题中多官能团有机物的最大耗量问题.pdfVIP

化 学 2009年 第6,1~1 · 29 · 例谈高考试题中多官能团 有机物的最大耗量 问题 湖南省长沙市第 1中学 410005 钟 文 李红梅 湖南省长沙市第2l中学 410007 邵国光 官能团是决定有机物化学特性的原子或原子 +NaHCO)。 团，它是烃的衍生物的性质之源，反应之本 ，含多 (7)与新制 Cu(OH)：反应 的官能团有： 个官能团的有机物具有复杂的化学性质，它不仅 I H-- C~-O 、一 CO0H。 能与多种物质反应，还存在多个官能团与同一种 一 、 确定Br2或H 的最大用量 物质反应的情况。因此 ，高考试题中有关多官能 例 1 (1998年全 国高考题)白藜芦醇的结 团有机物的最大耗量问题的考查，不仅能考查学 构简式为： 生对官能团的结构和性质等基本知识的掌握程 0H 度，还能从定量的角度考查学生灵活运用多个官 能团知识综合解决实际问题的能力。在解答此类 HO CH~ CH 问题时，必须熟练掌握如下各类官能团的结构与 OH 性质。 ＼ ／ 它广泛存在于食物如桑椹、花生，尤其是葡萄中， (1)与 H：反应 的官能团有 ： ，c—c、 、 它可能具有抗癌性。能够跟 1otol该化合物起反 ／ ＼ 应的Br：或H：的最大用量分别是 ( )。 ／ ＼ I — C三C一 、il J、 c—O 、H—C—O 。 ＼ ／ A．1mol lotol B．3．5mol 7otol (2)与Br2的水溶液反应的官能团有： C．3．5otol 6otol D．6otol 7otol ＼ ／ ①加成反应： c—c 、一c—c一 。 解析 在白藜芦醇分子结构中，有 c—c、 苯环能和H 发生加成反应，1mol白藜芦醇与H： ②取代 c取代苯环中酚羟 加成时需7molH ；而与 Br反应时，既可在苯环 上发生取代反应，也可以与 C-~--C发生加成反 基邻位与对位上的氢原子) 应。酚与Br发生取代反应时，溴原子只能进攻 (3)与Na反应的官能团有：一0H、一cO0H。 羟基的邻、对位 ，发生取代反应需 Br5mol，与 (4)与NaOH反应的官能团有：R— 、酚羟基 c—c发生加成反应需Br2lotol，共需Br26otol。