苯氧乙酸及其衍生物的合成与应用.pdfVIP

第 31卷总第78期 西 北 民族 大 学 学报 (自然科学版) Vo1．31．No．2 2010年 6月 JournalofN0rthwestUniversityforNationalities(NaturalScience) June，2010 苯氧乙酸及其衍生物的合成与应用 曲小莉 (甘肃省陇西县首阳中学，甘肃 陇西 748100) [摘 要]文章就近年来苯氧乙酸及其衍生物的合成方法及其作为药物中间体、植物生长调节剂、杀菌剂和保鲜剂 的应用作 了综述 ． [关键词]苯氧乙酸；衍生物；合成；应用 [中图分类号]0625．512 [文献标识码】A [文章编号]1009—2102(2010)O2—0012—05 苯氧乙酸及其衍生物最重要的用途是作为植物生长调节剂，能促进植物发芽生长、促进座果、提高 产量、增加蛋白质含量 ．此外，还可用作农用杀菌剂、除草剂和保鲜剂等 ．该类化合物具有很广阔的应 用前景 ．以下是该类化合物的合成方法 ． 1 合成 1．1 苯氧 乙酸的合成 1．1．1 威廉森合成法制取苯氧 乙酸 文献 1【]以氯乙酸和苯酚为原料，碱性条件下，反应生成苯氧乙酸，运用正交实验，找出最佳的合成 条件，得到较高的收率，具有工业推广价值 ．合成苯氧乙酸时，原料最佳配比为苯酚：氯乙酸：氢氧化钠 =0．9：1．1：2．4，反应时间为 5h，反应温度为 102℃，得到较高产品收率(69％)，工业上有好的应用价 值，但结晶情况不太理想 ．反应方程式如下： H Na + № + C1CH 2COOH + NaC1 1．1．2 均匀设计法合成苯氧乙酸 在 1．1．1中合成苯氧乙酸产率约为69％，但常得不到较好的结晶状态 ．为此对苯氧乙酸合成的条 件，用均匀设计法对合成苯氧乙酸的实验进行了研究 ． 实验固定苯酚的用量为0．1mol，考察了四个因素：NaOH(A，mo1)、C1CH2COOH(B，mo1)、反应温度 [收稿 日期]2010—04—20 [作者简介]曲小莉 (1985一)，女，甘肃陇西人 ． 一 12 — (C，℃)和反应时间(D，rain)．根据实验情况及理论分析，上述四个因素考察区间结果如下表 1所示 ． 衰 1 因素考察区间 参照文献[，引，将上述四因素及考察区间采用均匀设计表U9(94)表安排，根据实验结果进行逐步 回归，得回归方程为：Y=262．75+812．63A一8．89(2+0．18D一1798．35A2+1787．83 +0．06U+0．oolrY．因 此，得优化条件：A=0．288，B：0．135，c=89．9，D=79．9．算出最大收率为87．7％．最大收率区间：87．2％～ 88．1％，按照上述优化条件进行试验，实得收率为88．0％．该法优点为：①试验次数少 ．②试验点均匀分 散 ．试验数据通过计算机处理，可方便、准确、快速地求得定量的回归方程式，便于分析各因素对试验结 果的影 Ⅱ向． 通过上述实验结果的优化得优化条件，在优化条件下，实验的得率较每次实验的得率都高，显示出 均匀设计在条件优选上的优越性L4J． 1．1．3 用乙醇做溶剂，在碱性条件下，由酚钠与一氯乙酸钠反应，经酸化后合成苯氧乙酸类化合物 与已报道的合成方法相比，文献[5]反应产率高、反应时间短，反应操作简单 ．如不添加乙醇，随着 反应的进行，由于固体物质析出，反应体系逐渐形成固体混合物 ．在合成中，是将一氯乙酸加入或滴加 到酚和氢氧化钠的混合物中，这是造成反应产率低的另一重要原因 ． 1．1．4 苯氧 乙酸钠的制备 文献 [6]报道的合成苯氧乙酸钠的合成路线以苯酚、氯乙酸为起始原料一步合成 ．其反应原理