chapter12羧酸和取代羧酸.pptVIP

羧酸：分子中含的 -COOH 的一类化合物叫羧酸。通式： R-COOH，它可以看作是烃分子中的氢原子被 -COOH 取代所得到的衍生物。 取代羧酸是羧酸烃基上的H被其他原子或基团取代后生成的化合物。 （1）俗名 根据来源： 羧酸的沸点高于相应的醇：羧酸分子间可形成更多的氢键。羧酸分子主要以二缔合体的形式存在，沸点较高。 II、1,4－或1,5－二羧酸 C H 2 C O O H C H 2 C O O H ( C H 3 C O ) 2 O O O + H 2 O D III、1,6－或1,7－二羧酸 C H C H 2 C O O H C H 2 C H 2 C O O H ( C H 3 C O ) 2 + H 2 O + C O 2 D H 3 C O 五、羧酸的制备 1、氧化法 烯烃、炔烃、芳烃侧链、1级醇、醛酮等的氧化 2. 腈水解法 R C N + H 2 O H + 或 O H R C O O H C H 2 C l + K C N C H 2 C N H 2 O H 2 S O 4 C H 2 C O O H 3. 格氏试剂法 R X M g 无水乙醚 R M g X C O 2 R C O O M g X H 2 O H + R C O O H ( C H 3 ) 3 C C l + M g ( C H 3 ) 3 C M g C l C O 2 无水乙醚 ( C H 3 ) 3 C C O O M g C l H 2 O H + ( C H 3 ) 3 C C O O H 五、取代羧酸 C H 3 C H 2 C H C O X O H C H 3 C H 2 C H C O O H O H C H 3 C H 2 C H C O N H 2 O H C H 3 C H 2 C H C O C C H 3 O H O 卤代酸 羟基酸 氨基酸 氨基酸 a. α-卤代酸 （1） 卤代酸的受热反应（碱性条件） + 稀 H2O X RCHCOOH O H - OH RCHCOOH b. β-卤代酸 R C H C H 2 C O O H X 1 . O H - 2 . H + R C H C H C O O H β 1. 卤代酸 c.γ(δ)－卤代酸 O O B r C H 2 C H 2 C H 2 C O O H OH－ C H 2 C H 2 C H 2 C O O - Br （1） 羟基酸的受热反应（酸性条件） a. α-羟基酸 O O O O H 3 C C H 3 C O O H O H C O H O H 3 C O C H 3 H H + 加热 2. 羟基酸 b. β-羟基酸 R H 2 C C H C O O H H O H R H C C H C O O H H - H 2 O c. γ-羟基酸 R C H C H 2 C H 2 C O O H O H H + O R O 注意 交酯 和 内酯 的概念及命名 O O O O H 3 C C H 3 O O C H 3 O O 丙交酯 S-5-己内酯 ? -戊内酯 （2）羟基酸的制备 a. 卤代酸的水解 CH3CH2CHCOH O Br CH3CH2CHCOH O OH (69%) K2CO3H2Oheat b. 氰醇的水解 C H O 1 . N a H S O 3 2 . N a C N C H O H C N H 3 O + C H O H C O 2 H c. 雷福尔马茨基（Reformatsky）反应 C R O H C H 2 C O O R H ( R ) C R H O ( R ) + B r C H 2 C O O R 1. Zn/乙醚 2. H3O+ 3. 酚酸 C O O H O H 2-羟基苯甲酸（俗称水杨酸） C O O H O H O H + C O 2 O N a + C O2 1 2 5 - 1 5 0 ℃ 加 压 O H C O ONa H + O H C O O H 柯尔伯－许密特（Kolbe-Schmitt）反应 蛋白质是生命活动的表现形式，氨基酸是构成蛋 白质的基本单位，肽或多肽也是由氨基酸组成， 其与蛋白质的区别是根据分子量的相对区别。人 体内的酶，激素，受体等都是蛋白质。 氨基酸、多肽和蛋白质 一、 氨基酸（amino acids） 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原 子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。 1、 定义 R C H C O O H N H 2 组氨酸 谷氨酸 N N H C H 2 C H C O O - N H 3 + H O 2 C