甘油中苯并三氮唑的N-烷基化反应研究.pdfVIP

第29卷第 2期 高 校 化 学 工 程 学 报 NO．2 V 1．29 2015 年 4月 JournalofChemicalEngineeringofChineseUniversities Apr 2015 文章编号：1003—9015(2015)02—0341—05 甘油中苯并三氮唑的N一烷基化反应研究 倪宇翔 ， 许松林 ， 刘 硕 ，杨建国2,3 应安国2,3 (1．天津大学 化工学院，天津 300072；2．台州学院 医药化工学院，浙江 台州 318000； 3．台州学院 应用化学研究所， 浙江 台州 318000) 摘 要 ：以甘油为溶剂介绍了一种绿色、高效的苯并三氮唑N一烷基化衍生物的合成方法 。该方法简便有效，适用于一 系列的烷基 卤代物，均能得到相应的N．烷基化产物且收率较高。此外，这种方法对环境无害，产品易分离，且能实现 甘油的回收利用 。 关键词：N一烷基化；苯并三氮唑；催化；甘油 中图分类号：0626．22 文献标识码：A DOI：10．3969~．issn．1003．9015．2015．02．014 ResearchonChem -·SelectiveN—-alkylationofBenzotriazoleinGlycerol NIYu—xiang ， XU Song-lin ， LIU Shuo， YANG Jian．guo，， YINGAn．guo，， (1．SchoolofChemicalEngineeringandTechnology,TianjinUniversity,Tianjin300072，China； 2．SchoolofPharmaceuticalandChemicalEngineering，TaizhouUniversity,Taizhou318000，China； 3．InstituteofAppliedChemistry,TaizhouUniversity,Taizhou318000，China) Abstract： A green and effi cientsynthesismethodofbenzotriazoleN—alkylatedderivativeswasintroduced usingglycerolasasolvent．Themethodisconvenientandefficient，whichissuitableforaseriesofalkylhalides andthecorrespondingN a‘lkylatedproductshaveexcellentyield．M oreover,thismethodisenvironmentfriendly witheasyproductseparationandtheglycerolcanalsoberecycled． Keywords： N—alkylation； benzotriazole； catalyst； glycerol l 前 言 苯并三氮唑类化合物是重要的有机中间体、辅助剂及药物，具有 良好的镇痛、消炎、利尿、抗病毒 和抗高血压等生物活性，己被广泛应用于医药、生物和化工领域[卜。近些年来，关于苯并三氮唑的 N． 烷基化反应研究越来越多，但 目前报道的这些方法都或多或少存在一些不足，主要表现为：使用危险和 致癌的有机溶剂 [4]如苯、甲苯、二甲基亚砜(DMSO)、N，N一二甲基 甲酰胺(DMF)等；选用了昂贵的试剂 或催化剂6【】．苛刻的反应条件[’]；产品分离困难[ 以及反应时间较长 。因此，开发一种高效、简便且环 保的苯并三氮唑烷基化方法显得尤为重要。 甘油是植物油产业的主要副产品，目前关于这种多羟基化合物的新应用得到了很多研究者的重视[1O~13]。 甘油具有丰富性、可降解性、廉价性和无毒性，另外，甘油还具有高度亲水性，不与大多数有机溶剂互 溶，但却能和很多反应试剂形成较强的氢键作用 l『。最近几年利用甘油作为溶剂或者作为待合成溶剂前体 的研究在文献中已经有所报道：甘油可以作为有机合成反应的促进剂[15-17]；可以提高反应的选择性 18,