11第十一章酚醌.docVIP

第十一章 酚和醌习题A 一. 1. 二. 1. 2. 4–硝基-1-萘酚3. 2-氯-1,4-苯醌 4. 5. 6. 7. 3-苯基-2-羟基苯甲醛 8. 联苯醌 9. 2-羟基-3,5,6-三氟-1,4-苯醌 10. 9-蒽11. 12. 1,5-二氯-9,10-蒽醌 三.1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. ， 14. 四.1. 2. 1）2） 3. 1) 2) 3) 五.1. 六.1.对 2.错 3.对 4.错 5.对 6.对 七.1.加5%NaOH溶液后用分液漏斗分离。 2.游离蒽醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。蒽醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。 3.蒽醌类化合物多数带有羧基、酚羟基，因此具有酚的通性，呈弱酸性。其酸性取决于是否有羧基及酚羟基的数目和位置。(1).有-COOH的酸性大于无-COOH（Ph-OH)； (2). β-OH α-OH；(3).酚羟基数目增多，酸性越强。即含-COOH2个以上(-OH 1个(-OH 2个(-OH 1个(-OH。 4. 1 3 5 6 8 5. 45321 硝基和氯是强吸电子基团，使苯酚酸性增强，甲氧基在苯环上表现为供电子性，使苯酚酸性减弱，且对位作用强于间位效果。 6. 7.加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基，或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。 八.不能供电子基，电子基 九.机理题1. 2. 习题B 一. 1. 2. 2,4,6-三硝基苯酚 3. 3-羟基苯甲醇 4. 5. 6. 7. 4-甲基-2,6-二羟基-α-苯乙醇 8. 1,4-环己二肟 9. 1,4-环己二酮 10． 二. 1. 2. ， 3. ， 三.四. (3) 用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶。 (4) 与溴水处理，生成白色沉淀为含酚的水溶液，无沉淀则为纯水。 五.1. A：B： C：CH3I 2．，， 其中3250cm-1的宽峰830cm-1的吸收六.1. 2. 3. 习题C一1. 蒽醌 2. 2-萘酚 3. 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 4. 4-硝基萘酚 5. 4-溴萘酚 6. 3-甲基-4-羟基苯甲酸 7. 4-羟基-2-溴苯乙酮 8. 对羟基苯乙酮 9. 对苯醌 二. 1. A 2. C 3. C 4. A 5. C 6. D 7. C 三.完成下列反应式 1. ，，， 2. 3. ， 4. ， 5. 6. 7. 8. 9. ， 10. 四.合成题 1. (2) (3) (4) (5) (6) (7) 2. (1) (2) (3) (4) 3. (1) (2) (3) 4. 5 6. 五. 1. （1）1.加NaHCO3溶液，苯甲酸进入到水相，甲苯、苯胺、苯酚在有机相，分液得苯甲酸钠，加HCl再分离得苯甲酸；2.加NaOH溶液，苯酚进入到水相，苯胺、甲苯在有机相，分液得苯酚钠，加HCl再分液得苯酚；3.苯胺与甲苯的混合物中加HCl溶液，苯胺溶于水，甲苯在有机相，分液之后加NaOH溶液苯胺重新游离出来。 （2）在混合物中加入NaOH溶液，分层，油层即为环己醇。水层中加入HCl，分层，油层即为苯酚。在分离出的环己醇中加入FeCl3，显色则证明未完全分离，不显色则证明已完全分离。 2. ①邻苯二甲酸酐相当于苯环带有两个吸电子的酰基使苯环上电子云密度降低不易发生氧化反应。苯环稳定性萘环离域能苯150.48kJ/mol萘245.98 kJ/mol ②邻苯二甲酸（酐）。 3 abcd 4 cadc 5. (1)能溶于NaHCO3溶液，并能放出CO2气体，而(2)则不能溶。 六、1. 反应式： 反应机理： 2. 3. 4. 七. 1. 2. 3. 4. 5. 八. 1. A：B： C：CH3I 2. A: , B: , C: 122