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复旦大学2004年硕士生入学有机化学试题.doc
复旦大学2004年硕士生入学有机化学试题
一、简要解释下列概念。（每小题4分，本题共20分） 1．外消旋化?2．e.e%值?3．构象?4．糖苷?5．红移现象
二、完成下列反应，给出主要的反应产物。必要时，请将产物的立体化学特征正确地加以表示。（每小题3分，本题共45分）
三、按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。（每小题6分，共30分）
四、对下列转变提出合理的反应机理。（每小题6分，共24分）
五、芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性素毒剂，其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞、造成糜烂。①请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因（提示：将酶结构简化为 －NH2）②使用某些漂白剂（如NaOCl）使芥子气失活，请解释其原因。（本题共6分）。
六、结构推导。 某无色有机液体化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰m/z为164，基峰m/z为91；元素分析结果如下：C（73.15%），H（7.37%），O（19.48%）；其IR谱中在~3080cm-1有中等强度的吸收，在~1740cm-1及~1230cm-1有强的吸收；1HNMR的数据如下：δ：~7.20（5H， m），5.34（2H，s），2.29（2H，q，J7.1Hz），1.14（3H，t，J7.1Hz），该化合物水解产物与FeCl3水溶液不显色。请根据上述有关数据推导该有机物的结构，并对IR的主要吸收峰及1HNMR的化学位移进行归属。（本题共15分）
?七、有机合成的溶剂一般需进行充分干燥后才能使用。请问常用的干燥方法有哪些？氯仿、二氯甲烷等卤代烃能否用金属钠进行干燥，为什么？（本题10分）
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