有机合成参赛课件.pptVIP

1965年诺贝尔化学奖 Robert B. Woodward(United States ) 化学科学认识的基本任务之一 （二）、有机合成的设计思路： 1、目标化合物分子骨架的构建 2、官能团的引入或转化 基础原料 中间体1 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 聚乙烯制品 nCH2=CH2 [CH2—CH2]n 催 化 剂 酚醛树脂 宇宙飞船返回舱 烧蚀后的外壳 OH n OH CH2 n OH H + n HCHO H+ (n-1)H2O + 合成橡胶 C=C CH2 CH2 H nCH2=CH-CH=CH2 催化剂 H n 合成纤维 CH2CH2O—H HO—C CO O O n 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。 ——[美] 伍德沃德 一、有机合成 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 阿司匹林泡腾片 ——长效缓释阿司匹林（解热镇痛药物） 海葵毒素 分子式 C129H223N3O54 探寻物质及其转化规律，将“无序”的物质及其转化进行有序化认识。 阅读课本P64-P65，思考与交流： 怎样进行有机合成？它的过程是什么？ 有机合成的思路和方法是什么？ 1、正向合成分析法 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 (一）、两种有机合成的思维方法 二、有机合成的过程 乙炔 氯乙烯 聚氯乙烯 2、逆向合成分析法 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 逆合成分析法示意图 最适宜的基础原料 最终的合成路线 —科里 1990年诺贝尔化学奖 逆合成分析法示意图 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 邻羟基苯甲酸(水杨酸) 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 思考与交流 : 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 有机合成过程示意图 （三）、有机合成的过程 乙二醇60%的水溶液的凝固点为-40℃，所以可用作冬季汽车散热器的防冻剂。 用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。 乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二醇的硝酸酯是一种炸药。 乙二醇 以乙烯为基础原料，设计制备乙二醇的方案，并写出有关的化学方程式。 CH2＝CH2 思考与交流： 乙二酸二乙酯 (草酸二乙酯) C-OCH2CH3 C-OCH2CH3 O O 重要的化工原料。主要用于医药工业中，是硫唑嘌呤、周效磺胺、羧苯脂青霉素、乙哌氧苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑、磺胺甲基异恶唑等药物的中间体，可作为塑料、染料等产品的中间体，并可作纤维素和香料的溶媒。 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线 基础原料 中间体1 目标化合物 中间体2 思考与交流: C—OC2H5 C—OC2H5 O O + CHO CHO 原料 石油裂解气 C—OC2H5 C—OC2H5 O O 2 C2H5OH C—OH C—OH O O H2C—OH H2C—OH H2C—Br H2C—Br CH2 CH2 这节课你有什么收获？