有机化学B下复习二.pptVIP

有机化学期终考试题型 一、命名或写结构。10% 二、完成反应式。15-20% 三、理化性质比较或选择题。5-10% 四、简答题。0-12% 五、鉴别或分离。6-12% 六、合成题。20% 七、结构推测。15-20% 八、机理题。5-10% 一、 命名或写结构 醚、环氧；醛、酮；酸；酸衍生物；二羰基；含氮；杂环；碳水化合物；氨基酸。 ①掌握简单的各类化合物命名规则。 ②注意双官能团化合物：烯酮、烯醛、酮酸、酮酸酯等。 ③取代基上有取代基：甲氨基、氯甲基、羟甲基等。 ④缩写如：DMSO、DMF、TMS、THF、TsCl、SOCl2等。 肉桂酸、水杨酸、糠醛、内酯、内酰胺、季铵盐、季铵碱、重氮盐、偶氮苯类化合物、杂环衍生物。 分子中有对称结构的最好以对称结构为母体。 二、 完成反应式 2.2 醛、酮：a，制备（醇氧化与脱氢、炔烃水合、同碳二卤化物水解、芳环酰基化、羧酸衍生物还原） 2.1 醚、环氧 ①制备：醇脱水、williamson合成法、不饱和烃与醇作用、分子内williamson合成环醚； ②性质：a,醚键与的断裂：甲基醚叔烷基醚与氢碘酸作用 分别得到碘甲烷与叔烷基碘） ； b,环氧键的断裂（酸催化---生成更稳定的碳正离子） 碱催化---亲核试剂进攻位阻小的碳原子） c,claisen重排（芳基烯丙基醚的重排） b，亲核加成 氢氰酸-------α-羟基腈 饱和亚硫酸氢钠---沉淀（醛+脂肪族甲基酮+八碳以下环酮）----鉴别与分离 两分子醇---- 羰基保护 有机金属---（有机镁、有机锂、有机锌（refomatsky试剂）、炔钠） wittig试剂----烯烃的生成 氨衍生物------鉴别与分离 c,α-H的性质： 卤仿反应----碘仿（卤素+碱）（甲基酮+乙醛+CH3CH OH R） 羟醛缩合----稀碱 d,氧化还原：Tollens、Fehling试剂、催化加氢、氢化铝锂、硼氢化钠、Clemmensen、黄鸣龙改良的Wolff-Kishner、Cannizzaro岐化 2.3 羧酸 a,制备（烯烃、醇、醛、甲基酮、芳烃侧链氧化；腈水解；羧酸衍生物水解；格氏试剂与二氧化碳；酚酸合成） b,性质（酸性;影响酸性的因素；酰卤、酸酐、酯、酰胺的生成；还原（氢化铝锂）；脱羧（α-碳上连有拉电子基）；羟基酸受热反应（α、β、γ与δ、更远）；α-H的反应---卤代） 泊金反应----芳醛+脂肪酸酐+相应的脂肪酸盐 α,β-不饱和酸） 2.5 二羰基 a,制备：三乙（Claisen酯缩合、Dickmann缩合）丙二酸二乙酯（乙酸卤代、氰解、水解、酯化） b，性质（酸性氢被烃基或酰基取代；酮式分解与酸式分解；丙二酸加热脱羧） c,迈克尔加成 2.4 羧酸衍生物 a,性质：亲核取代—水解、醇解、氨解；酰卤、酯与格氏试剂作用（配比不同时）； b,还原：Rosenmund还原；氢化铝锂还原； c,酰胺性质（酸碱性、Hofmann降解）; c，重氮、偶氮（制备；应用：被氢原子、羟基、卤素、氰根取代；由偶合反应生成偶氮化合物 2.6 含氮 a,制备：硝基还原（铁粉、氯化亚锡、硫化碱、催化加氢）、氨或胺的烃基化、腈与酰胺还原、醛酮还原氨化、酰胺Hofmann降解、Gabriel合成; B，性质（碱性、成盐；烃基化；酰基化；磺酰化（Hinsberg ；与亚硝酸作用（伯、仲、叔；脂肪、芳香）；芳环上亲电取代；季铵盐、季铵碱的生成；季铵碱（有无β-H，有几种β-H）的受热分解。 2.7 杂环： a，五元杂环的亲电取代（活性大于苯、α位比β位活泼）； b，六元杂环的亲电取代（活性小于苯、β位比α位活泼）； c,六元杂环的亲核取代（α位比β位活泼） d,糠醛的性质（醛基、共轭双键）； f,喹啉的Skraup合成（喹啉衍生物） g,喹啉环上的亲电取代与亲核取代（亲电进入苯环；亲核进入吡啶环） 2.8 碳水化合物醛糖、酮糖（以半缩醛、半缩酮形式存在）性质：醛基、酮基的性质，多元醇的性质。 2.9 氨基酸 a,制备：α-卤代酸的氨解、Gabriel法、Strecker合成法 b,性质：氨基、羧基的性质 三、理化性质比较或选择题 3.2 反应活性 a,醛酮亲核加成; b,羧酸衍生物的亲核取代（水解、醇解活性）； c,芳环亲核取代; d,芳环亲电取代; e,化合物及离子的芳香性。F,二羰基化物的烯醇式含量； 3.1 酸碱性 a,不同类之间， （胺、酰胺、吡啶、吡咯、四氢吡咯 （硝基化合物、二羰基化合物、羰基化合物） b,同类化合物间，（取代脂肪酸、取代苯甲酸）、（甲胺、二甲胺、三甲胺） 四、简答题 a,酸性比较并解释； b,碱性比较并解释； c,糖的Haworth式的形成、与开链式相互转化； d,还原糖与非还原糖；单糖的