肉桂酸的小试方案.pptVIP

肉桂酸的小试方案 组员：王军、韩强 邵丹、陈秋月 肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是从肉 桂皮或安息香分离出的有机酸。植物中由苯丙氨酸脱氨降 解产生的苯丙烯酸。 【分子式】：C6H5-CH=CH-COOH 【分子量】：148.17 【性状】：白色至淡黄色粉末，微有桂皮香气 【溶解性】：溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、 乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水 【密度】：1.245 【熔点】：133℃ 【沸点】：300℃ 【毒性】：大鼠经口2500 LD50（mg/kg） 【溶解情况】：1g能溶于2L水中（25℃），在热水中溶于 6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、 二硫化碳等溶剂中 【用途】：是制备脂类、香料、医药的原料 合成路线 1、以苯甲醛和乙酸酐为原料的Perkin法合成肉桂酸 该工艺反应时间较长，产率较低，最高为 55%~60%，苯甲醛需要用水蒸气蒸馏法回收。 2、以卤代苯和丙烯酸为原料合成肉桂酸 此法制备肉桂酸虽不具备工业化生产意义，但对于 制备某些昂贵的肉桂酸衍生物具有极高的理论和实 际意义。 3、以苯甲醛和丙二酸为原料合成肉桂酸 产率高，纯度高，但成本高，合成条件苛刻 4、以苯甲醛和乙醛为原料合成肉桂酸 反应条件温和，反应时间短，污染小，产率 高 5、以苯乙烯和四氯碳为原料合成肉桂酸 C6H5CH=CH2+CCl4→C6H5CHClCH2CCl3 C6H5CHClCH2CCl3→C6H5CH=CHCOOH 该合成工艺实现了以廉价化工产品为原料， 高收率制备肉桂酸，且使用的催化剂常见、 低廉，是最有工业化前景的合成方法。 成本比较 以苯甲醛和乙酸酐为原料 苯甲醛 99% 10500元/吨 乙酸酐 99.5% 5500元/吨 成本 0.72*10500+0.69*5500=11355元/吨 以苯甲醛和丙二酸为原料 苯甲醛 99% 10500元/吨 丙二酸 99.5% 42000元/吨 成本 0.72*10500+0.49*42000=28140元/吨 以苯甲醛和乙醛为原料 苯甲醛 99% 10500元/吨 乙醛 40% 7400元/吨 成本 0.72*10500+0.3*7400=9780元/吨 原料和产品的毒性、急救措施及防护措施 原料 健康危害 爆炸危险 急救措施 苯甲酸 该品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害 。 该品可燃，有毒，具刺激性。 皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水清洗。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水彻底清洗，就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，就医。 食入：饮足量清水，催吐，就医。 乙酸酐 吸入后对呼吸道有刺激作用，引起咳嗽、胸痛、呼吸困难。蒸气对眼有刺激性。眼和皮肤直接接触液体可致灼伤。口服灼伤口腔和消化道，出现腹痛、恶心、呕吐和休克等。慢性影响：受该品蒸气慢性作用的工人，可有结膜炎、畏光、上呼吸道刺激等。 该品易燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。 皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水清洗至少15分钟，就医。 眼睛接触：提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底清洗至少15分钟，就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。如果呼吸困难，给输氧。如果呼吸停止，立即进行人工呼吸，就医。 食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。 三废处理 合成路线选择 选择以苯甲酸和乙酸酐为原料的合成方案 理由：原料易得、操作简单、工艺流程短等优点 产品用途 1.可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆 品中。 2.可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平， 及合成氯苯氨丁酸和 肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局 部麻醉剂、杀菌剂、止血药等。 3.肉桂酸同时还具有很好的保香作用，通常作为配香原料， 被用作日化香精中的定香剂。 4.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。 5.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品 中。 6.在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用 于果蔬防腐。 主要试剂及产品的物理常数 名称 相对分子质量 颜色 晶型 熔点 /(℃) 沸点 /(℃) 相对密度 溶解度/( g/ml) 水 乙醇 乙醚 苯甲醛 106.12 无色 液体 -26 179 1.046 0.3 ∞ ∞ 乙醋酐 102.09 无色 液体 -73 139 1.081 12 （冷）分解（热） ∞ ∞ 肉桂酸 148.16 无色 单斜 棱柱 晶体 68 （顺）134（反） 300（反） 1.245 0.04 24 溶解 主要试剂和仪器 1．试剂苯甲醛6 mL (0.06mol)，乙酸酐11 mL