设计性实验肉桂酰哌啶的制备.docVIP

设计性实验设计方案 肉桂酰哌啶的制备 应化二班 殷金昌 指导教师：张教授 一：文献综述 肉桂酰哌啶是具有广谱抗惊厥作用的肉桂酰胺类化合物，是抗癫灵的简化物。研究发现，肉桂酰胺类药物是PTK的抑制剂，并证明PTK抑制剂有抗癌活性，可以诱导白血病细胞的分化。 工业上制备肉桂酰胺有两种方法，为两步法和一步法，两步法通常以肉桂酸为原料，经两步反应制得肉桂酰胺。第一步反应将肉桂酸制成酰氯，第二步由肉桂酰氯与醇胺反应制得目标化合物[1]。对于肉桂酰氯的制备，肉桂酸与亚硫酰氯的摩尔投料比为1:1.08 ,反应温度控制在10—15℃，如N—（2—羟乙基）肉桂酰胺采用该制备条件时产率为52%。二步法的合成路线如下： 另一种方法为一步反应，是将肉桂酸、一氯乙酸、三乙胺和哌啶加入到容器中反应，直接会生成肉桂酰哌啶，相比于两步以上的合成路线，这种方法只需要一步反应即可得到目标化合物 ,并且后处理的方法简单 ，产率及产品纯度都有提高。投料过程为将先肉桂酸溶于二氯甲烷 ,加三乙胺 ,然后在冰盐浴下慢慢滴加氯甲酸甲酯 ,滴加完后在室温下继续搅拌1 h ,将乙醇胺溶于二氯甲烷 ，在冰盐浴下慢慢滴加到反应液中 ,室温下反应2 h。而后减压除去了溶剂。将反应液倒入冰水盐酸混合液中，有固体析出，并继续搅拌10 min。将固体滤出，干燥 ，粗产物用热水重结晶，即得产品，如