3-丙酰基-2,5-二芳基-1,3,4-(口恶)唑啉类化合物的合成.pdfVIP

第## 卷第,# 期 应用化学 SI@7 ## 2I7 ,# #%%+ 年,# 月 ! ! L1/2=4= Y5Z02:M 5T :QQM/= L1=3/480[! ! BH7 #%%+ !丙酰基# ，$二芳基% ，! ，! 唑啉类化合物的合成 ! # 李德江 ! 傅和青 ! （郧阳师范专科学校化学系! 丹江口#$%% ；；华南理工大学化工学院化工研究所! 广州） 摘! 要! 甲基苯甲酰肼（% ）与芳香醛缩合得到酰腙（#’ ( #) ），再与丙酸酐环合成了*丙酰基# ，+二芳基 , ,，* ，!唑啉类化合物（!’ ( !) ），收率$%- ( .- 。化合物的结构经元素分析、/0 、1 230 和34 确证。 关键词! !唑啉，衍生物，合成，结构表征 中图分类号： 56#67 # ；89#+,7 ,! ! ! ! ! 文献标识码：:! ! ! ! ! 文章编号：,%%%%+,.（#%%+ ） ,#,*#%% !唑啉类化合物由于其杀虫、杀菌、抗艾滋病毒和抗惊厥等生物活性而颇受人们的青睐［, ( *］，为更 深入的研究同一分子中聚集不同骨架杂环化合物的合成及构效关系，本文以 甲基苯甲酸为原料，设 计合成了,, 种新型的未见文献报道的*丙酰基# ，+二芳基, ，* ，!唑啉类化合物，期望获得具有新 的生物活性的化合物，合成路线如下： %’ 实验部分 %7 %’ 仪器和试剂 J 型数字显示显微熔点测定仪（北京泰克有限公司），温度计未经校正；/K’HG#% 型傅里叶红外 光谱仪（美国2/L5M=8 公司）；3BNHONP Q@OR %% 型核磁共振仪（美国S:0/:2 公司），LL@* 作溶剂，834 作内标；S’N?I =M !元素分析仪（德国=M==3=28:0 公司）；T/2/U:2 80:L= UL V 34 质谱仪（美国）。 所用试剂为化学纯和分析纯。 甲基苯甲酰肼（% ）参照文献［ ，+ ］方法合成。 %7 #’ 酰腙（# ）的合成 参照文献［6 ，$ ］方法，将,% I@ 酰肼（% ）溶于#% M 无水乙醇中，再向其加入,% I@ 芳醛，加热 回流+ ( ,# W ，8ML 跟踪至原料消失。冷却，抽滤，干燥后用乙醇重结晶，得到酰腙（#’ ( #) ）。 %7 !’ ! 丙酰基# ，$二芳基% ，! ，!唑啉类化合物（! ）的合成 参照文献［. ，; ］方法，在圆底烧瓶中加入+ I@ 的酰腙（# ），#% M 丙酸酐，加热回流, ( # W，冷却 后倒入冰水中，剧烈搅拌直到油状物完全固化。抽滤，水洗，干燥后用乙醇重结晶，得*丙酰基# ，+二芳 基, ，* ，!唑啉类化合物（!’ ( !) ）。 #’ 结果与讨论 # 7 %’ 合成反应条件和反应机理 甲基苯甲酰肼与含有吸电子基的芳醛反应可很快生成酰腙，在;% ( ;+ X 回流+ ( $ W 即可反应完 #%%,##; 收稿，#%%+%6,% 修回 湖北省教育厅#%% 年科学技术研究项目（#%%%%, ） 万方数据 通讯联系人：李德江，男，,;6 年生，硕士，副教授；=’?@ ：@?ABC?’DE;;;F BG’DE7 HI ；研究方向：功能杂环化合物的合成 1 第’( 期 李德江等：*+丙酰基+( ，$+二芳基+’ ，* ，,+!唑啉类化合物的合成 ’*(’ 全，但与含有给电子基的芳醛则需! # !$ % 回流 # ’( ) 。酰腙