微波辐射技术合成香豆素-3-甲酸乙酯的研究.pdfVIP

维普资讯 安 徽 医 药 AnhuiMedicalandPharmaceuticalJournal 2007Nov；11(11) 微波辐射技术合成香豆素一3一甲酸乙酯的研究 见玉娟 ，徐 鹏 ，李传润 ，李家明 ，王效山 (1．安徽中医学院 ，安徽省中药研究与开发重点实验室，安徽 合肥 230031；2．浙江九旭药业有限公司，浙江 金华 321016) 摘要：目的 考察微波辐射方法合成香豆素一3一甲酸乙酯与传统方法合成相比有无优势以及能否在无溶剂条件下采用微波辐射 方法合成香豆素一3一甲酸乙酯。方法 采用传统与微波辐射两种方法 ，在有机碱的催化作用下经Knovengel反应得到相应产物， 其结构经 IR、HNMR波谱确证。结果 反应得到了目标化合物，收率在 75％以上。结论 微波辐射辅助合成可以缩短反应 时间，提高反应效率，且可以节省溶剂。 关键词：微波辅助合成 ；水杨醛；丙二酸二乙酯；香豆素一3一甲酸乙酯 ；Knovengel反应 Synthesisofcounmrinsbymicrowaveirradiationassistedtechnique JIANYu—jua．，XUPeng，LIChuan一13．111，LIJia—uring，WANGXiao—shan (1．DepartmentofPharmacy，AnhuiCollegeofTraditionalChineseMedicine，Hefei230031； 2．Zhejiang uPharmaceuticalCo．Ltd，ZhefiangJinhua321016) Abstract：Aim ToinvestigatetheadvantageofmicrowaveirradiationassistedtechniqueovertraditionalmethodonthesynthesisofCOU— matin-·3-·carboxylicacidethylesterandthepossibilityofthesynthesisofcoumarin3··-·carboxylicacidethylesterbymicrowaveirradiation assistedsynthesisinsolvent—freecondition．M ethods Thetargetcompo undswerepreparedbyusingknovengelreactioncatalyzedbyor— gnaicalkaliwithbothtraditionalmethodandmicrowaveirradiationassistedtechnique．AllthestructureswereconfirmedbyIR，H NMR spectra．Results Targetconpoundsweresynthesized．Yieldsarebeyond75％ ．Conclusions Itshowsthatmicrowaveirradiationisable toshortenthereactiontime，increasetheyieldofhteknovengelreaction，anddecreasetheamountofsolvent． Keywords：microwave—assistedsynthesis；salicylide；diethylmalonate；coumarin一3一carboxylicacidehtylester；knovengelreaction 香豆素又称 1，2-苯并吡喃酮 、邻羟基肉桂酸内酯、邻氧萘 病和抗肿瘤等多种生理活性 ，已广泛应用于医药行业 。J。 酮等，为白色斜方晶体或结晶粉末，广泛存在于伞形科 、豆科 、 在香豆素基本骨架的基础上进行结构修饰，是获得具有特殊 芸香科、菊科 、虎耳草科、瑞香科等植物以及微生物代谢产物 生理活性的先导化合物的一个很好 的途径。研究表明，在香 中，是一类重要的有机杂环化合物，具有抗菌、消毒 、抗艾滋 豆素的苯环引入苯并呋喃、三唑