新的芳杂环酰腙分子钳的微波无溶剂快速有效合成.pdfVIP

2010年第3O卷 有 机 化 学 V0l1．30．2010 第 6期．871～876 ChineseJournalofOrganicChemistry No．6．871～876 · 研究论文 · 新的芳杂环酰腙分子钳的微波无溶剂快速有效合成 石培育 刘玲玲 李晓蕊 赵志刚木 刘兴利 (西南民族大学化学与环境保护学院 成都 6100411 摘要 在微波辐射无溶剂条件下，以间苯二酚为起始原料，固体 AI2O3为载体，设计并高产率地合成了 12个新的芳杂 环酰腙分子钳人工受体．其结构均经 HNMR，IR，MS及元素分析确证．同传统的方法相 比，该法具有简单、快速、高 效和对环境友好等优点．利用紫外滴定光谱初步考察了这类分子钳对芳胺的识别性能． 关键词 酰腙；分子钳；微波辐射；合成 RapidandEfficientSynthesisofNovelAryloxyacetylHydrazone MolecularTweezersinSolvent．FreeConditionsunder Microwavelrradiation Shi，Peiyu Liu，Lingling Li，Xiaorui Zhao，Zhigang Liu，Xingli (CollegeofChemistryandEnvironmentalProtectionEngineering，SouthwestUniversityforNationalities，Chengdu610041) Abstract Twelvenew aryloxyacetylhydrazonemoleculartweezershavebeendesignedand synthesized withhighyieldsusingsolidA1203assupporterandresorcinolasthestartingmaterialinsolvent．-freecondi-- tionsundermicrowaveirradiation．Thestructuresofal1moleculartweezerswerecharacterizedbv HNMR． IR，massspectraandelementalanalysis．Comparedwiththeconventionalheatingmethod．thismethodiS simple，fast，efficientandeco—friendly．Therecognitionpropertiesofthesemolecularwt eezersforaromatic amineswereinvestigatedbyUV—Visspectraltitration． Keywords aryloxyacetylhydrazone；molecularwt eezer；microwaveirradiation；synthesis 分子钳是近年来开拓的一种新型人工受体模型，在 骨架，由间苯二氧乙酸和芳酰腙两部分组成的分子钳可 分子识别、仿酶催化、分子器件等领域引起越来越多的 望通过氢键和 兀．7c重叠作用对有机小分子产生识别配 关注 l【q】．这类受体不仅结构上具有相当于天然受体的 合，因此及时设计合成这类分子钳人工受体具有重要的 空腔，且可根据需要设计成不同大小、不同种类的官能 理论意义和潜在的应用价值．此外，随着人们环保意识 化的受体，通过在裂穴内的进一步化学修饰，即可提供 的提高，绿色合成的方法越来越受到人们的推崇．微波 一 个与底物恰当互补的微环境，从而对客体产生 良好的 无溶剂合成技术是绿色合成方法之一，近年来引起人们 识别配合作用 [4】．近些年